5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine | 864083-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5-p-methoxyphenyl as.-triazine
• CAS: 864083-78-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: MOFDLNUQXDSFMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine 、 2-Cyclopropyliden-1,3-dimethylimidazolidin 以 氘代苯 为溶剂， 生成 11-(4-methoxyphenyl)-5,8-dimethyl-5,8,10-triazadispiro[2.0.4.4]dodeca-9,11-diene 、 10-(4-methoxyphenyl)-5,8-dimethyl-5,8,11-triazadispiro[2.0.4.4]dodeca-9,11-diene
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的1,2,4-三嗪与2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷-两性离子作为离散中间体的环加成

  摘要：

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590120
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-噻嗪-3-基)肼 在 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF METAL-PYRIDINE DERIVATIVE COMPLEXES FOR USE IN MEDICAL IMAGING
  [FR] PRÉPARATION DE COMPLEXES DE DÉRIVÉS DE MÉTAL-PYRIDINE POUR L'UTILISATION DANS L'IMAGERIE MÉDICALE

  摘要：

  本发明涉及使用金属-1,2,4-三嗪衍生物配合物和二烯烃作为反应物通过周环反应形成金属-吡啶衍生物配合物的方法。这些反应物是生物正交的，而且这些方法在制备成像剂方面特别有用。

  公开号：

  WO2019116037A1

文献信息

• Preparation of metal-pyridine derivative complexes for use in medical imaging
  申请人：University of Northumbria at Newcastle

  公开号：US11498936B2

  公开（公告）日：2022-11-15

  The present invention relates to methods of forming metal-pyridine derivative complexes using pericyclic reactions with metal-1,2,4-triazine derivative complexes and a dienophile as the reactants. The reactants are bioorthogonal and the methods are particularly useful in preparing imaging agents.

  本发明涉及以金属-1,2,4-三嗪衍生物络合物和亲二烯为反应物，利用周环反应形成金属-吡啶衍生物络合物的方法。反应物具有生物正交性，该方法尤其适用于制备成像剂。
• PREPARATION OF METAL-PYRIDINE DERIVATIVE COMPLEXES FOR USE IN MEDICAL IMAGING
  申请人：University of Northumbria at Newcastle

  公开号：EP3724203B1

  公开（公告）日：2021-11-24
• Preparation of Metal-Pyridine Derivative Complexes for Use in Medical Imaging
  申请人：University of Northumbria at Newcastle

  公开号：US20200369698A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to methods of forming metal-pyridine derivative complexes using pericyclic reactions with metal-1,2,4-triazine derivative complexes and a dienophile as the reactants. The reactants are bioorthogonal and the methods are particularly useful in preparing imaging agents.
• [EN] PREPARATION OF METAL-PYRIDINE DERIVATIVE COMPLEXES FOR USE IN MEDICAL IMAGING<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPLEXES DE DÉRIVÉS DE MÉTAL-PYRIDINE POUR L'UTILISATION DANS L'IMAGERIE MÉDICALE
  申请人：UNIV OF NORTHUMBRIA AT NEWCASTLE

  公开号：WO2019116037A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to methods of forming metal-pyridine derivative complexes using pericyclic reactions with metal-1,2,4- triazine derivative complexes and a dienophile as the reactants. The reactants are bioorthogonal and the methods are particularly useful in preparing imaging agents.

  本发明涉及使用金属-1,2,4-三嗪衍生物配合物和二烯烃作为反应物通过周环反应形成金属-吡啶衍生物配合物的方法。这些反应物是生物正交的，而且这些方法在制备成像剂方面特别有用。
• Cycloadditions of Aryl-Substituted 1,2,4-Triazines with 2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine - Zwitterions as Discrete Intermediates
  作者：Michael Ernd、Manfred Heuschmann、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/hlca.200590120

  日期：2005.6

  Cycloadditions of 2-cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine (1), a strong, electron-rich C-nucleophile, with a variety of aryl-substituted 1,2,4-triazines occur at temperatures between −100 and +100°, depending on the substitution pattern. At low temperatures, zwitterions, formed by nucleophilic attack of 1 on the triazines, could be detected spectroscopically and, in some cases, isolated. Two types

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。