2-Cyclopropyliden-1,3-dimethylimidazolidin | 109153-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-Cyclopropyliden-1,3-dimethylimidazolidin
• 英文别名: 2-Cyclopropyliden-imidazol-idin；2-cyclopropylidene-imidazolidine；2-cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine
• CAS: 109153-25-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• 分子量: 138.213
• InChiKey: CXFAIBTVBKKZGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 2-Cyclopropyliden-1,3-dimethylimidazolidin 以96%的产率得到Dispiro[cyclopropane-1,2'(3'H)-naphthalene-3',2''-imidazolidine], 1'',3''-dimethyl-
  参考文献：
  名称：

  The remarkable reactivity of 2-alkylidene-imidazolidines in inverse diels-alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96855-2
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclopropyl-4,5-dihydro-1H-imidazol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Cyclopropyliden-1,3-dimethylimidazolidin
  参考文献：
  名称：

  Gruseck, Ursula; Heuschmann, Manfred, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 2053 - 2064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloadditions of Aryl-Substituted 1,2,4-Triazines with 2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine - Zwitterions as Discrete Intermediates
  作者：Michael Ernd、Manfred Heuschmann、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/hlca.200590120

  日期：2005.6

  Cycloadditions of 2-cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine (1), a strong, electron-rich C-nucleophile, with a variety of aryl-substituted 1,2,4-triazines occur at temperatures between −100 and +100°, depending on the substitution pattern. At low temperatures, zwitterions, formed by nucleophilic attack of 1 on the triazines, could be detected spectroscopically and, in some cases, isolated. Two types

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。
• Steric Effects on the Regioselectivity in Two-Step Diels–Alder Reactions of 1,2,4,5-Tetrazines with 2-Cyclopropylidene-4,5-dihydro-1,3-dimethyl-imidazolidine
  作者：Klaus-Peter Hartmann、Manfred Heuschmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00346-x

  日期：2000.6

  The regioselectivity of the two-step Diels–Alder reaction of unsymmetrically substituted tetrazines 4 with 2-cyclopropylidene-imidazolidine 6 is investigated. The first reversible step of the cycloaddition affording zwitterions 7 and 8 is controlled by steric effects, which are explained using a simple model. The overall regioselectivity, however, is determined in the second step of the cycloaddition

  研究了不对称取代的四嗪4与2-环亚丙基-咪唑烷6的两步Diels-Alder反应的区域选择性。提供两性离子7和8的环加成反应的第一步可逆步骤是由空间效应控制的，使用简单的模型对此进行了解释。然而，总的区域选择性是在环加成的第二步骤或什至更晚的阶段确定的。
• Gruseck, Ursula; Heuschmann, Manfred, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 2065 - 2074
  作者：Gruseck, Ursula、Heuschmann, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Hartmann, Klaus-Peter; Heuschmann, Manfred, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 9, p. 1288 - 1290
  作者：Hartmann, Klaus-Peter、Heuschmann, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• GRUSECK, URSULA;HEUSCHMANN, MANFRED, CHEM. BER., 120,(1987) N 12, 2065-2074
  作者：GRUSECK, URSULA、HEUSCHMANN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——