3,4-di-O-{1-[1(S)-carboxy-2-phenylethyl]-4-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-β-D-glucopyranosyl 1,4-dimethoxynaphthalene | 1353897-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-{1-[1(S)-carboxy-2-phenylethyl]-4-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-β-D-glucopyranosyl 1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: (2S)-2-[4-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[[1-[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]triazol-4-yl]methoxy]-6-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1353897-40-1
• 化学式: C₄₂H₄₄N₆O₁₁
• 分子量: 808.845
• InChiKey: RJRCCNWPGJNMET-VQMLWAHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-O-TBDMS-3,4-di-O-{1-[1(S)-methoxycarbonyl-2-phenylethyl]-4-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-β-D-glucopyranosyl 1,4-dimethoxynaphthalene 在 水 、 乙酰氯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-di-O-{1-[1(S)-carboxy-2-phenylethyl]-4-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-β-D-glucopyranosyl 1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a sensitive Cu(ii)-cyanide “off–on” sensor based on new C-glycosyl triazolyl bis-amino acid scaffold

  摘要：

  通过点击化学，我们很容易合成了一种新的功能性糖基肽模拟物，其特点是在相邻的 C3、4 位上以 C-葡萄糖基 1,4-二甲氧基萘为骨架与两个三唑基苯丙氨酸共轭。初级光学测量结果表明，这种探针的酯形式（4）的荧光可被 Pb2+ 选择性地淬灭。相比之下，其类似物 5 带有释放的羧基，其荧光强度被 Cu2+ 独特地减弱，灵敏度和选择性显著提高。此外，在生成的 Cu2+-5 复合物的甲醇溶液中随后加入氰化物，可诱导其荧光恢复，检测限为纳摩尔，比饮用水中 CNâ 的规定浓度限小两个数量级。这表明，C-糖基双三唑基氨基酸支架在未来设计和探索灵敏的氰化铜（II）化学传感器方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c1ob06242e

文献信息

• Discovery of a sensitive Cu(<scp>ii</scp>)-cyanide “off–on” sensor based on new C-glycosyl triazolyl bis-amino acid scaffold
  作者：Yan-Hui Tang、Yi Qu、Zhuo Song、Xiao-Peng He、Juan Xie、Jianli Hua、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1039/c1ob06242e

  日期：——

  A new functional glycosyl peptidomimetic, featuring a C-glucosyl 1,4-dimethoxynaphthalene backbone in conjugation with two triazolyl phenylalanine moieties on its adjacent C3,4-positions, was readily synthesized via click chemistry. Primary optical measurements indicated that the fluorescence of the ester form of this probe (4) could be selectively quenched by Pb2+. In contrast, the fluorescence intensity of its analog 5 with released carboxylic groups was uniquely diminished by Cu2+ with remarkably enhanced sensitivity and selectivity. Moreover, subsequent addition of cyanide to the methanol solution of the resulting Cu2+-5 complex induced its fluorescence recovery with a nanomolar detection limit, which was two orders of magnitude smaller than the regulated concentration limit of CN− in drinking water. This suggests the promising applicability of C-glycosyl bis-triazolyl amino acid scaffold in the future design and exploration of sensitive “off–on” Cu(II)-cyanide chemosensors.

  通过点击化学，我们很容易合成了一种新的功能性糖基肽模拟物，其特点是在相邻的 C3、4 位上以 C-葡萄糖基 1,4-二甲氧基萘为骨架与两个三唑基苯丙氨酸共轭。初级光学测量结果表明，这种探针的酯形式（4）的荧光可被 Pb2+ 选择性地淬灭。相比之下，其类似物 5 带有释放的羧基，其荧光强度被 Cu2+ 独特地减弱，灵敏度和选择性显著提高。此外，在生成的 Cu2+-5 复合物的甲醇溶液中随后加入氰化物，可诱导其荧光恢复，检测限为纳摩尔，比饮用水中 CNâ 的规定浓度限小两个数量级。这表明，C-糖基双三唑基氨基酸支架在未来设计和探索灵敏的氰化铜（II）化学传感器方面具有广阔的应用前景。