(1S,2S,4aR,4bS,5S,6R,8aR,9S,9aS)-methyl 9-hydroxy-6-methyl-5-((trimethylsilyl)oxy)-2-vinyl-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carboxylate | 1344118-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S,4aR,4bS,5S,6R,8aR,9S,9aS)-methyl 9-hydroxy-6-methyl-5-((trimethylsilyl)oxy)-2-vinyl-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,4aR,4bS,5S,6R,8aR,9S,9aS)-2-ethenyl-9-hydroxy-6-methyl-5-trimethylsilyloxy-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carboxylate
• CAS: 1344118-76-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: GTXNTIGABOINMJ-WQGXBVGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,4bS,5S,6R,8aR,9S,9aS)-methyl 9-hydroxy-6-methyl-5-((trimethylsilyl)oxy)-2-vinyl-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carboxylate 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(1S,2S,4aR,4bS,5S,6R,8aR,9S,9aS)-methyl 9-(methoxymethoxy)-6-methyl-5-((trimethylsilyl)oxy)-2-vinyl-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乌尔曼型直接13元大环化全合成Hirsutellone B

  摘要：

  通过收敛的合成策略已经实现了Hirsutellone B的全合成。该合成的特征是利用Ullmann型反应直接构建Hirsutellone B的高应变13元大环。据我们所知，这是利用脂族醇与芳基卤化物之间的分子内乌尔曼型反应进行大环化的首次应用。

  DOI：

  10.1021/ol202748e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,7S)-methyl 3-((1R,2S,3S,4R)-2-((1E,3E)-hexa-1,3,5-trien-1-yl)-3-hydroxy-4-methylcyclohexanecarbonyl)-1,4,5,6,7-pentamethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2S,4aR,4bS,5S,6R,8aR,9S,9aS)-methyl 9-hydroxy-6-methyl-5-((trimethylsilyl)oxy)-2-vinyl-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carboxylate 、 (1S,2S,4aR,4bS,5S,6R,8aR,9R,9aS)-methyl 9-hydroxy-6-methyl-5-((trimethylsilyl)oxy)-2-vinyl-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乌尔曼型直接13元大环化全合成Hirsutellone B

  摘要：

  通过收敛的合成策略已经实现了Hirsutellone B的全合成。该合成的特征是利用Ullmann型反应直接构建Hirsutellone B的高应变13元大环。据我们所知，这是利用脂族醇与芳基卤化物之间的分子内乌尔曼型反应进行大环化的首次应用。

  DOI：

  10.1021/ol202748e