(1S,2S)-2-benzyloxycarbonylaminocyclobutane-1-carboxylic acid | 1212272-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-benzyloxycarbonylaminocyclobutane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}cyclobutane-1-carboxylic acid；(1S,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 1212272-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: ZNRUEEQIUVKKBL-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-benzyloxycarbonylaminocyclobutane-1-carboxylic acid 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 51.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  相对构型在包含β-环丁烷氨基酸和γ-氨基-1-脯氨酸残基的杂合肽折叠中的相关性

  摘要：

  衍生自方便保护的（1 R，2 S）-和（1 S，2S）-2-氨基环丁烷-1-羧酸和顺式和反式的四个新的非对映异构体β，γ-二-和β，γ-四肽已经合成了交替连接的-γ-氨基-1-脯氨酸。高分辨率NMR实验表明，与含有顺式-环丁烷残基的链状结构相比，含有反式-环丁烷氨基酸残基的肽在溶液中的折叠结构更强。在顺/环丁烷残基的相对构型是由于残基内部或残基之间氢键形成的环而引起的每个肽折叠模式的起源，而γ-氨基-1-脯氨酸残基的顺/反异构则没有这些肽的折叠能力具有显着相关的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.011
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,2S)-2-benzyloxycarbonylaminocyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  相对构型在包含β-环丁烷氨基酸和γ-氨基-1-脯氨酸残基的杂合肽折叠中的相关性

  摘要：

  衍生自方便保护的（1 R，2 S）-和（1 S，2S）-2-氨基环丁烷-1-羧酸和顺式和反式的四个新的非对映异构体β，γ-二-和β，γ-四肽已经合成了交替连接的-γ-氨基-1-脯氨酸。高分辨率NMR实验表明，与含有顺式-环丁烷残基的链状结构相比，含有反式-环丁烷氨基酸残基的肽在溶液中的折叠结构更强。在顺/环丁烷残基的相对构型是由于残基内部或残基之间氢键形成的环而引起的每个肽折叠模式的起源，而γ-氨基-1-脯氨酸残基的顺/反异构则没有这些肽的折叠能力具有显着相关的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.011