1,6-dimethoxy-hexan-2-ol | 17356-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-dimethoxy-hexan-2-ol
• 英文别名: 1,6-Dimethoxyhexan-2-ol
• CAS: 17356-04-6
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: OLAZCGFDKFGBBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 1,6-dimethoxy-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage of 2-alkoxy- and 2-aryloxy-tetrahydropyrans with LiAlH₄–AlCl₃

  摘要：

  一系列2-烷氧基和2-芳氧基四氢吡喃在乙醚中通过LiAlH₄-AlCl₃进行氢解反应。当连接到外部氧原子的烷基团从一次碳变为三次碳时，环裂解与侧链裂解的比例增加。对于2-芳氧基四氢吡喃，只发生侧链裂解。结果可以通过连接到环氧原子或侧链氧原子的烷基或芳基团的极性性质来解释。虽然立体因素的控制被认为被极性效应所掩盖，但当两种裂解途径的极性因素相等时，立体因素确实具有明显的指导作用。对于6-取代的2-烷氧基四氢吡喃的氢解结果也可以用相同的基础来解释。二取代四氢吡喃的顺式和反式异构体的构型是通过核磁共振波谱确定的。它们的构象偏好被讨论。

  DOI：

  10.1139/v67-416