diisopropyl (((3-((2,6-diaminopyrimidin-4-yl)oxy)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate | 1352820-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: diisopropyl (((3-((2,6-diaminopyrimidin-4-yl)oxy)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate
• 英文别名: 6-[2-[Di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]-3,3,3-trifluoropropoxy]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 1352820-29-1
• 化学式: C₁₄H₂₄F₃N₄O₅P
• 分子量: 416.337
• InChiKey: UGYNYMCHSAIROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (((3-((2,6-diaminopyrimidin-4-yl)oxy)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到(((3-((2,6-diaminopyrimidin-4-yl)oxy)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and biological properties of the 2′-trifluoromethyl analogues of acyclic nucleosides and acyclic nucleoside phosphonates

  摘要：

  描述了一种高效且优化的程序，用于制备在脂肪部分的C-2'位置被三氟甲基基团取代的多种无环核苷和无环核苷酸。发现三氟甲基环氧乙烷是引入1,1,1-三氟丙醇基团的优良试剂。令人惊讶的是，这些1,1,1-三氟丙醇与引入甲基膦酸残基的试剂的下一步反应产生了所需的膦酸盐，收率非常高，最终开发了一种新的简单可扩展的程序，用于从二烷基膦酸酯与溴三甲基硅烷反应后分离自由膦酸。制备的化合物被评估其生物学性质，但制备的膦酸或无环核苷没有表现出任何抗病毒、抗增殖或抗毒素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011105
• 作为产物：
  描述：

  3-((2,6-diaminopyrimidin-4-yl)oxy)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol 、 溴甲基膦酸二异丙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到diisopropyl (((3-((2,6-diaminopyrimidin-4-yl)oxy)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and biological properties of the 2′-trifluoromethyl analogues of acyclic nucleosides and acyclic nucleoside phosphonates

  摘要：

  描述了一种高效且优化的程序，用于制备在脂肪部分的C-2'位置被三氟甲基基团取代的多种无环核苷和无环核苷酸。发现三氟甲基环氧乙烷是引入1,1,1-三氟丙醇基团的优良试剂。令人惊讶的是，这些1,1,1-三氟丙醇与引入甲基膦酸残基的试剂的下一步反应产生了所需的膦酸盐，收率非常高，最终开发了一种新的简单可扩展的程序，用于从二烷基膦酸酯与溴三甲基硅烷反应后分离自由膦酸。制备的化合物被评估其生物学性质，但制备的膦酸或无环核苷没有表现出任何抗病毒、抗增殖或抗毒素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011105

文献信息

• Efficient synthesis and biological properties of the 2′-trifluoromethyl analogues of acyclic nucleosides and acyclic nucleoside phosphonates
  作者：Petr Jansa、Viktor Kolman、Alexandra Kostinová、Martin Dračínský、Helena Mertlíková-Kaiserová、Zlatko Janeba

  DOI：10.1135/cccc2011105

  日期：——

  Efficient and optimized procedure for the preparation of several acyclic nucleosides and acyclic nucleoside phosphonates substituted at the C-2′ position of the aliphatic part by the trifluoromethyl group is described. Trifluoromethyloxirane was found to be an excellent reagent for the introduction of the 1,1,1-trifluoropropan-2-ol moiety. Surprisingly, the next reaction of these 1,1,1-trifluoropropan-2-ols with the reagent for the introduction of the methylphosphonic residue afforded the desired phosphonates in very high yields and finally a novel simple and scalable procedure for the isolation of free phosphonic acids, after the reaction of dialkyl phosphonates with bromotrimethylsilane, was developed. Prepared compounds were evaluated for their biological properties, but none of the prepared phosphonic acids or acyclic nucleosides exhibits any antiviral, antiproliferative or anti-toxin activities.

  描述了一种高效且优化的程序，用于制备在脂肪部分的C-2'位置被三氟甲基基团取代的多种无环核苷和无环核苷酸。发现三氟甲基环氧乙烷是引入1,1,1-三氟丙醇基团的优良试剂。令人惊讶的是，这些1,1,1-三氟丙醇与引入甲基膦酸残基的试剂的下一步反应产生了所需的膦酸盐，收率非常高，最终开发了一种新的简单可扩展的程序，用于从二烷基膦酸酯与溴三甲基硅烷反应后分离自由膦酸。制备的化合物被评估其生物学性质，但制备的膦酸或无环核苷没有表现出任何抗病毒、抗增殖或抗毒素活性。