4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)1,2,3,5,6,7-hexaphenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1337562-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)1,2,3,5,6,7-hexaphenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-(4-anisyl)-1,2,3,5,6,7-hexaphenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1337562-70-5
• 化学式: C₅₂H₃₇BF₂N₂O
• 分子量: 754.686
• InChiKey: GEYXFJSITIJAKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)1,2,3,5,6,7-hexaphenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助 F-BODIPY 解络成双吡喃

  摘要：

  开发了一种简单的合成路线，用于对 F-BODIPY（氟取代的硼-二吡咯亚甲基）进行解络，以高产率提供双吡喃。这是通过在回流条件下在 CH3CN/CH3OH 中用不同的路易斯酸（例如 ZrCl4、TiCl4、AlCl3、Sc(OTf)3 或 SnCl4）处理 F-BODIPY 来实现的。这种合成策略对不同类型的 F-BODIPY 是有效的，例如中-芳基取代的 BODIPY、3-吡咯基 BODIPY、功能化的 3-吡咯基 BODIPY、π-扩展吡咯基 BODIPY、空间拥挤的 BODIPY 和 25-oxasmaragdy 的 BF2 复合物.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301662
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)二吡咯甲烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)1,2,3,5,6,7-hexaphenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的聚芳基硼-二吡咯烷酮的合成

  摘要：

  描述了使用六溴化硼二吡咯甲烯作为关键合成子的多芳基化硼二吡咯烷酮的快速合成路线。X射线结构表明，聚芳基化的BODIPY具有螺旋桨状构象。与未取代的硼二吡咯烷酮相比，这些化合物显示出红移的吸收带和荧光带，具有可观的量子产率以及可逆的氧化和还原波。

  DOI：

  10.1021/jo2010022

文献信息

• Synthesis, spectral and electrochemical properties of phenylated boron-dipyrromethenes
  作者：V. Lakshmi、M. Ravikanth

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.10.012

  日期：2013.3

  The synthesis, absorption, electrochemical and fluorescence properties of boron-dipyrromethenes (BODIPYs) containing one to six phenyl groups at the pyrrole carbons are described. The phenylated BODIPYs were prepared by coupling of appropriate brominated BODIPY with phenylboronic acid in THF/toluene/H2O (1:1:1) mixture in the presence of catalytic amount of Pd(PPh3)4/Na2CO3 at 80 °C for overnight.

  描述了在吡咯碳上含有1-6个苯基的硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的合成，吸收，电化学和荧光性质。在催化量的Pd（PPh 3）4 / Na 2 CO 3存在下，通过将适当的溴化BODIPY与苯基硼酸在THF /甲苯/ H 2 O（1：1：1）混合物中偶联来制备苯基化BODIPY。在80°C过夜。研究了BODIPY骨架的吡咯碳上的苯基取代基数目对吸收，电化学和荧光性质的影响。吸收和荧光研究表明，在BODIPY的吡咯碳上存在四个苯基时，吸收和发射谱带发生了红移，量子产率和单线态寿命增加，但是五个和六个苯基取代的BODIPY的性质相反。电化学研究表明，随着BODIPY骨架的吡咯碳上苯基基团数量的增加，BODIPY的富电子性质增加。
• Lewis Acid Assisted Decomplexation of F-BODIPYs to Dipyrrins
  作者：Vellanki Lakshmi、Tamal Chatterjee、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.201301662

  日期：2014.4

  synthetic route was developed for the decomplexation of F-BODIPYs (fluorine-substituted boron–dipyrromethenes) to afford dipyrrins in high yields. This was achieved by treating the F-BODIPYs with different Lewis acids such as ZrCl4, TiCl4, AlCl3, Sc(OTf)3, or SnCl4 in CH3CN/CH3OH under refluxing conditions. This synthetic strategy was efficient for different types of F-BODIPYs such as meso-aryl-substituted

  开发了一种简单的合成路线，用于对 F-BODIPY（氟取代的硼-二吡咯亚甲基）进行解络，以高产率提供双吡喃。这是通过在回流条件下在 CH3CN/CH3OH 中用不同的路易斯酸（例如 ZrCl4、TiCl4、AlCl3、Sc(OTf)3 或 SnCl4）处理 F-BODIPY 来实现的。这种合成策略对不同类型的 F-BODIPY 是有效的，例如中-芳基取代的 BODIPY、3-吡咯基 BODIPY、功能化的 3-吡咯基 BODIPY、π-扩展吡咯基 BODIPY、空间拥挤的 BODIPY 和 25-oxasmaragdy 的 BF2 复合物.
• Synthesis of Sterically Crowded Polyarylated Boron-Dipyrromethenes
  作者：Vellanki Lakshmi、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/jo2010022

  日期：2011.10.21

  A rapid synthetic route for polyarylated boron-dipyrromethenes using hexabromo boron-dipyrromethene as the key synthon is described. The X-ray structure revealed that the polyarylated BODIPY adopts a propeller-like conformation. These compounds exhibit red-shifted absorption and fluorescence bands with decent quantum yields and reversible oxidation and reduction waves when compared to unsubstituted

  描述了使用六溴化硼二吡咯甲烯作为关键合成子的多芳基化硼二吡咯烷酮的快速合成路线。X射线结构表明，聚芳基化的BODIPY具有螺旋桨状构象。与未取代的硼二吡咯烷酮相比，这些化合物显示出红移的吸收带和荧光带，具有可观的量子产率以及可逆的氧化和还原波。