(1S,13S)-14,15-dimethoxy-20-methyl-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[11.4.3.01,13.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,11,14-pentaen-16-one | 1337926-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1S,13S)-14,15-dimethoxy-20-methyl-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[11.4.3.01,13.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,11,14-pentaen-16-one
• CAS: 1337926-92-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: WKVFQCYSPVEHEU-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,13S)-14,15-dimethoxy-20-methyl-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[11.4.3.01,13.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,11,14-pentaen-16-one 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以73%的产率得到delavaine
  参考文献：
  名称：

  对映合成合成途径到Hasubanan和Acutumine生物碱

  摘要：

  我们描述了一种制备Hasubanan和Acutumine生物碱的一般策略，该生物碱是显示抗肿瘤，抗病毒和增强记忆作用的一大类植物天然产物。靶标的绝对立体化学是通过5-（三甲基甲硅烷基）环戊二烯（36）与5-（2-叠氮基乙基）-2,3-二甲氧基苯醌（24）之间的对映选择性Diels-Alder反应建立的。Diels-Alder加合物38通过Staudinger还原-aza-Wittig序列转化为四环亚胺39。后者是目标的普遍先驱。关键的碳-碳键结构包括对衍生自39的N-甲基亚胺离子的高度非对映选择性乙炔化物以及Friedel–Crafts和Hosomi–Sakurai环化来构建目标的碳环骨架。最初，这种策略应用于的合成（ - ） - acutumine（4），（ - ） - dechloroacutumine（5），和四个hasubanan生物碱（1，2，3，和8）。在此，合成路线适于六个附

  DOI：

  10.1021/jo401889b
• 作为产物：
  描述：

  (7aS)-7a-[(Z)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-6,7-dimethoxy-1-methyl-2,3-dihydroindol-5-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(1S,13S)-14,15-dimethoxy-20-methyl-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[11.4.3.01,13.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,11,14-pentaen-16-one
  参考文献：
  名称：

  有效进入Hasubanan生物碱：（-）-Hasubanonine，（-）-Runanine，（-）-Delavayine和（+）-Periglaucine B的首次对映选择性全合成

  摘要：

  差异最大：方案中给出的hasubanan生物碱已从芳基叠氮化物1的八步或九步合成。已经证明了5-三甲基甲硅烷基环戊二烯作为易于除去的稳定立体控制元件的用途。

  DOI：

  10.1002/anie.201102226