5-(3-Azidopropylsulfanyl)-1-phenyltetrazole | 1304268-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-Azidopropylsulfanyl)-1-phenyltetrazole
• CAS: 1304268-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₇S
• mdl: MFCD13481046
• 分子量: 261.31
• InChiKey: UIWIJJGHSZBZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Azidopropylsulfanyl)-1-phenyltetrazole 、 10-p-ethylnyltoluenephenothiabismine-5,5-dioxide 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的铋（III）乙酰化物与有机叠氮化物的环加成反应：合成稳定的三唑阴离子等价物

  摘要：

  满载：易于获取且货架稳定的 1-铋 (III) 炔化物在铜 (I) 催化剂的存在下与有机叠氮化物快速且区域特异性地反应（参见方案）。该反应可以耐受许多官能团，并提供了先前未报道的 5-三唑啉铋的优异产率。这种独特的反应中间体在温和的反应条件下被官能化，得到完全取代的 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201306192

文献信息

• Halogen Exchange (Halex) Reaction of 5-Iodo-1,2,3-triazoles: Synthesis and Applications of 5-Fluorotriazoles
  作者：Brady T. Worrell、Jason E. Hein、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201204979

  日期：2012.11.19

  A good exchange: 5‐Iodo‐1,2,3‐triazoles undergo facile substitution reactions with fluoride salts, thus providing ready access to 5‐fluorotriazoles (see scheme). The latter can be further elaborated with various nucleophiles to furnish fully substituted 1,2,3‐triazole compounds.

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。