6-methoxy-2-(3-methylbenzoyl)benzofuran | 1170149-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(3-methylbenzoyl)benzofuran
• 英文别名: (6-Methoxy-1-benzofuran-2-yl)-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 1170149-83-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: WNXRSCUPXJATTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(3-methylbenzoyl)benzofuran 在 肼 、 氢氧化钾 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2-(3-methylbenzyl)-6-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基-和2-苄基-苯并呋喃的新合成路线及其在大黄芩中分离代谢物全合成中的应用

  摘要：

  (Z)-3-(二甲基氨基)-2-芳氧基-1-芳基丙基-2-en-1-ones 4a-h 的路易斯酸催化环化导致 2-芳酰基苯并呋喃 2a-h 的区域选择性和短合成. 后者的 Wolff-Kishner 还原产生一系列取代的 2-苄基苯并呋喃 3a-h。该方法应用于代谢物 2-(4-羟基苄基)-6-甲氧基苯并呋喃 1 的首次全合成，该代谢物从热带植物 Dorstenia gigas 中分离出来，通过六步路线获得，总产率为 24% .

  DOI：

  10.1071/ch08243
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-dimethylamino-2-(3-methoxyphenoxy)-1-(3-tolyl)prop-2-en-1-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到6-methoxy-2-(3-methylbenzoyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基-和2-苄基-苯并呋喃的新合成路线及其在大黄芩中分离代谢物全合成中的应用

  摘要：

  (Z)-3-(二甲基氨基)-2-芳氧基-1-芳基丙基-2-en-1-ones 4a-h 的路易斯酸催化环化导致 2-芳酰基苯并呋喃 2a-h 的区域选择性和短合成. 后者的 Wolff-Kishner 还原产生一系列取代的 2-苄基苯并呋喃 3a-h。该方法应用于代谢物 2-(4-羟基苄基)-6-甲氧基苯并呋喃 1 的首次全合成，该代谢物从热带植物 Dorstenia gigas 中分离出来，通过六步路线获得，总产率为 24% .

  DOI：

  10.1071/ch08243