3-(2'-Furyl)-5-hydroxy-1,2,4-oxadiazol | 35637-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2'-Furyl)-5-hydroxy-1,2,4-oxadiazol
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 35637-13-9
• 化学式: C₆H₄N₂O₃
• 分子量: 152.109
• InChiKey: HONFEHLRRSWHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyl)-phenyl-iodonium betaine 、 3-(2'-Furyl)-5-hydroxy-1,2,4-oxadiazol 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 1-金刚烷甲酸 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以81 %的产率得到6,6-dimethyl-6,7-dihydro-3H-furo[2,3-c][1,2,4]oxadiazolo[4,3-a]quinoline-3,8(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed C(sp2)–H functionalization/[4+2] annulation of oxadiazolones with iodonium ylides to access diverse fused-isoquinolines and fused-pyridines

  摘要：

  A Rh(iii)-catalyzed C–H/N–H [4+2] annulation of oxadiazolones with iodonium ylides was developed, which afforded a series of fused-isoquinolines and fused-pyridines.

  DOI：

  10.1039/d4cc02046d
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2'-Furyl)-5-hydroxy-1,2,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed C(sp2)–H functionalization/[4+2] annulation of oxadiazolones with iodonium ylides to access diverse fused-isoquinolines and fused-pyridines

  摘要：

  A Rh(iii)-catalyzed C–H/N–H [4+2] annulation of oxadiazolones with iodonium ylides was developed, which afforded a series of fused-isoquinolines and fused-pyridines.

  DOI：

  10.1039/d4cc02046d

文献信息

• Tuning chemoselectivity in <i>O</i>-/<i>N</i>-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)phenyl triflates <i>via</i> aryne insertion
  作者：Lijing Zhou、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8cc00124c

  日期：——

  A finely tunable chemoselectivity in arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates is reported, including silver-catalysed O-arylation and metal-free N-arylation.

  报道了一种可以精细调节的化学选择性，用于将3-芳基-1,2,4-噁二唑酮与ortho-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯进行芳基化反应，包括银催化的O-芳基化和无金属的N-芳基化。