4-Chloro-1-ethoxybutane-1,3-diol | 1314903-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 4-Chloro-1-ethoxybutane-1,3-diol
• CAS: 1314903-82-6
• 化学式: C₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 168.62
• InChiKey: DLQMLEBZHBAHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 Bacillus subtilis glucose dehydrogenase 、 Saccharomyces cerevisiae dehydrogenase Gre₂p 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 生成 4-Chloro-1-ethoxybutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and stereoselective biosynthesis of (2S,5S)-hexanediol with a dehydrogenase from Saccharomyces cerevisiae

  摘要：

  高光学纯度(2S,5S)-己二醇作为一种多用途的构建单元，可用于生产各种精细化学品和药物。在工业和商业规模上，目前通过面包酵母介导的2,5-己二酮还原反应制备该二醇。然而，这一过程存在空间时间产率不足的问题，约为每天每升4克(2S,5S)-己二醇。因此，需要开发一种新的合成路线，以实现更高的体积生产率。为此，通过纯化至均一性并随后进行MALDI-TOF质谱分析，鉴定了面包酵母中负责2,5-己二酮还原的酶。结果显示，与缺乏对2,5-己二酮活性的Gre2p缺失株相比，脱氢酶Gre2p主要负责该二酮的还原。利用重组酶进行生物还原，可获得转化率>99%且对映体过量>99.9%的(2S,5S)-己二醇。此外，该二醇的体积生产率达到了前所未有的70 g L−1 d−1 (2S,5S)-己二醇。米氏动力学研究表明，Gre2p能够催化2,5-己二酮的还原和(2S,5S)-己二醇的氧化，但还原的催化效率高出三倍。此外，研究了该酶对其他酮类化合物（包括更多的二酮）的还原能力，发现其应用可扩展到α-二酮和醛。

  DOI：

  10.1039/b920869k