(E)-(R)-3-Hydroxy-3-methyl-hex-4-enoic acid | 64519-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-3-Hydroxy-3-methyl-hex-4-enoic acid
• 英文别名: (E,3R)-3-hydroxy-3-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 64519-73-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FAJDUXRZYHSZDJ-SDLBARTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙烷 、 (E)-(R)-3-Hydroxy-3-methyl-hex-4-enoic acid 生成 ethyl (R)-3-hydroxy-3-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成具有重要生物意义的碳水化合物，第八合成ever糖（2,6-二脱氧-3- C-甲基-D-阿拉伯糖己糖）

  摘要：

  的立体有择环氧化反式-3-羟基-3- Ç甲基- DL-甘油-己-4-烯酸乙酯（2B）用过氧乙酸通向4,5-环氧-3-羟基-3- Ç -甲基-DL-二甲苯基己酸乙酯（3b），其在环氧化物的区域特异性开放和皂化后，生成2,6-二脱氧-3- C-甲基-DL-阿拉伯-己基-γ-内酯（4B） 。通过用氢化二异丁基铝还原4B，可得到2,6-二脱氧-3 - C-甲基-DL-阿拉伯-己糖（长糖/寡糖）（8） 收到。的对映异构体分离后的反式-3-羟基-3- C-甲基- DL-甘油-己-4-烯酸（图2c）与奎宁，该合成表示到evermicose一制备性有用访问（D- 8），一个糖类抗生素永霉素B和D的组成。

  DOI：

  10.1002/cber.19771100807
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-hydroxy-3-methyl-hex-4t-enoic acid ethyl ester 在 calcium hydroxide 作用下， 生成 (E)-(R)-3-Hydroxy-3-methyl-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成具有重要生物意义的碳水化合物，第八合成ever糖（2,6-二脱氧-3- C-甲基-D-阿拉伯糖己糖）

  摘要：

  的立体有择环氧化反式-3-羟基-3- Ç甲基- DL-甘油-己-4-烯酸乙酯（2B）用过氧乙酸通向4,5-环氧-3-羟基-3- Ç -甲基-DL-二甲苯基己酸乙酯（3b），其在环氧化物的区域特异性开放和皂化后，生成2,6-二脱氧-3- C-甲基-DL-阿拉伯-己基-γ-内酯（4B） 。通过用氢化二异丁基铝还原4B，可得到2,6-二脱氧-3 - C-甲基-DL-阿拉伯-己糖（长糖/寡糖）（8） 收到。的对映异构体分离后的反式-3-羟基-3- C-甲基- DL-甘油-己-4-烯酸（图2c）与奎宁，该合成表示到evermicose一制备性有用访问（D- 8），一个糖类抗生素永霉素B和D的组成。

  DOI：

  10.1002/cber.19771100807

文献信息

• Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 8. Synthese der Evermicose (2,6‐Didesoxy‐3‐ <i>C</i> ‐methyl‐ <scp>D</scp> ‐ <i>arabino</i> ‐hexose)
  作者：Ingolf Dyong、Detlev Glittenberg

  DOI：10.1002/cber.19771100807

  日期：1977.8

  Die stereospezifische Epoxidierung von trans-3-Hydroxy-3-C-methyl-DL-glycero-hex-4-ensäure-ethylester (2b) mit Peressigsäure führt zum 4,5-Epoxy-3-hydroxy-3-C-methyl-DL-xylo-hexan-säure-ethylester (3b), der nach regiospezifischer Öffnung des Epoxids und nach Verseifung 2,6-Didesoxy-3-C-methyl-DL-arabino-hexono-γ-lacton (4B) liefert. Durch Reduktion von 4B mit Diisobutylaluminiumhydrid wird 2,6-Did

  的立体有择环氧化反式-3-羟基-3- Ç甲基- DL-甘油-己-4-烯酸乙酯（2B）用过氧乙酸通向4,5-环氧-3-羟基-3- Ç -甲基-DL-二甲苯基己酸乙酯（3b），其在环氧化物的区域特异性开放和皂化后，生成2,6-二脱氧-3- C-甲基-DL-阿拉伯-己基-γ-内酯（4B） 。通过用氢化二异丁基铝还原4B，可得到2,6-二脱氧-3 - C-甲基-DL-阿拉伯-己糖（长糖/寡糖）（8） 收到。的对映异构体分离后的反式-3-羟基-3- C-甲基- DL-甘油-己-4-烯酸（图2c）与奎宁，该合成表示到evermicose一制备性有用访问（D- 8），一个糖类抗生素永霉素B和D的组成。