(+/-)-3-hydroxy-3-methyl-hex-4t-enoic acid ethyl ester | 64447-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-hydroxy-3-methyl-hex-4t-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-3-Hydroxy-3-methyl-hex-4t-ensaeure-aethylester；ethyl (E)-3-hydroxy-3-methylhex-4-enoate
• CAS: 64447-74-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZBCRWPLDHRWQSG-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.974 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-hydroxy-3-methyl-hex-4t-enoic acid ethyl ester 在 calcium hydroxide 作用下， 生成 (E)-(R)-3-Hydroxy-3-methyl-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成具有重要生物意义的碳水化合物，第八合成ever糖（2,6-二脱氧-3- C-甲基-D-阿拉伯糖己糖）

  摘要：

  的立体有择环氧化反式-3-羟基-3- Ç甲基- DL-甘油-己-4-烯酸乙酯（2B）用过氧乙酸通向4,5-环氧-3-羟基-3- Ç -甲基-DL-二甲苯基己酸乙酯（3b），其在环氧化物的区域特异性开放和皂化后，生成2,6-二脱氧-3- C-甲基-DL-阿拉伯-己基-γ-内酯（4B） 。通过用氢化二异丁基铝还原4B，可得到2,6-二脱氧-3 - C-甲基-DL-阿拉伯-己糖（长糖/寡糖）（8） 收到。的对映异构体分离后的反式-3-羟基-3- C-甲基- DL-甘油-己-4-烯酸（图2c）与奎宁，该合成表示到evermicose一制备性有用访问（D- 8），一个糖类抗生素永霉素B和D的组成。

  DOI：

  10.1002/cber.19771100807
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 、 溴乙酸乙酯 在 乙醚 、 锌 作用下， 生成 (+/-)-3-hydroxy-3-methyl-hex-4t-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Varagnat, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 3010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unique Molecular Discrimination in Europium Complex-Catalyzed Reactions of Saturated and α,β-Unsaturated Ketones with Ketene Silyl Acetals
  作者：Kiyoshi Hanyuda、Kei-ichi Hirai、Takeshi Nakai

  DOI：10.1055/s-1997-716

  日期：——

  The unique molecular discriminations are observed in the Eu(III)-catalyzed reactions of saturated ketones, α,β-enones, and α,β-ynones with ketene silyl acetals and discussed in terms of the discriminating ability of the Eu-catalyst at the complexation stage.

  在饱和酮、α,β-烯酮和 α,β-炔酮与乙烯酮甲硅烷基缩醛的 Eu(III) 催化反应中观察到独特的分子区分，并根据 Eu 催化剂在络合阶段。
• Fe-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds and Conjugate Dienes with Alkylsilyl Peroxides and Nucleophiles
  作者：Hanbin Lu、Canhua Zhou、Zhe Wang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00885

  日期：2022.7.1

  An Fe(OTf)2-catalyzed three-component coupling reaction of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds with alkylsilyl peroxides in the presence of certain heteronucleophiles (ROH and indole) is realized under mild reaction conditions. A variety of α,β,γ,δ-diene carbonyl substrates with different substituents were successfully employable via combination with several different alkylsilyl peroxides. This

  在温和的反应条件下，在某些异亲核试剂（ROH 和吲哚）存在下，实现了 Fe(OTf) 2催化的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物与过氧化烷基甲硅烷的三组分偶联反应。通过与几种不同的烷基甲硅烷基过氧化物组合，可以成功地使用具有不同取代基的各种α，β，γ，δ-二烯羰基底物。这种新方法也适用于二烯底物的双功能化。
• Colonge; Varagnat, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 3010
  作者：Colonge、Varagnat

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 8. Synthese der Evermicose (2,6‐Didesoxy‐3‐ <i>C</i> ‐methyl‐ <scp>D</scp> ‐ <i>arabino</i> ‐hexose)
  作者：Ingolf Dyong、Detlev Glittenberg

  DOI：10.1002/cber.19771100807

  日期：1977.8

  Die stereospezifische Epoxidierung von trans-3-Hydroxy-3-C-methyl-DL-glycero-hex-4-ensäure-ethylester (2b) mit Peressigsäure führt zum 4,5-Epoxy-3-hydroxy-3-C-methyl-DL-xylo-hexan-säure-ethylester (3b), der nach regiospezifischer Öffnung des Epoxids und nach Verseifung 2,6-Didesoxy-3-C-methyl-DL-arabino-hexono-γ-lacton (4B) liefert. Durch Reduktion von 4B mit Diisobutylaluminiumhydrid wird 2,6-Did

  的立体有择环氧化反式-3-羟基-3- Ç甲基- DL-甘油-己-4-烯酸乙酯（2B）用过氧乙酸通向4,5-环氧-3-羟基-3- Ç -甲基-DL-二甲苯基己酸乙酯（3b），其在环氧化物的区域特异性开放和皂化后，生成2,6-二脱氧-3- C-甲基-DL-阿拉伯-己基-γ-内酯（4B） 。通过用氢化二异丁基铝还原4B，可得到2,6-二脱氧-3 - C-甲基-DL-阿拉伯-己糖（长糖/寡糖）（8） 收到。的对映异构体分离后的反式-3-羟基-3- C-甲基- DL-甘油-己-4-烯酸（图2c）与奎宁，该合成表示到evermicose一制备性有用访问（D- 8），一个糖类抗生素永霉素B和D的组成。