4-(3-o-Tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-butan-2-ol | 807334-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-o-Tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-butan-2-ol
• 英文别名: 4-[3-(2-Methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]butan-2-ol
• CAS: 807334-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD19135548
• 分子量: 232.282
• InChiKey: DGICYOOIRXPLNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-o-Tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-butan-2-ol 在 montmorillonite K-10 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-[(R)-1-methyl-3-(3-o-tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-1-甲基-3- [3-（芳基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丙基2,3-二脱氧-α-d的非对映异构体的合成，分离和构型测定-赤-己基-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  为了合成标题化合物，首先我们进行的费里尔的重排涉及三ö乙酰基d-己烯糖1和醇2A - ë使用蒙脱土K-10作为催化剂。该反应得到3a - e和4a - e的非对映异构体混合物。每对非对映异构混合物的碱性水解均提供标题化合物5a – e和6a – e，将其在硅胶柱上非常仔细地分离，得到所有纯净形式的非对映异构体。其中5d对其进行单晶X射线分析，以确定糖苷配基在不对称碳原子上的正确构型。非对映异构体的甲基信号有助于分配每个非对映异构体的构型。已经使用半经验方法（AM1）对5d进行了分子轨道计算，以将其结果与晶体学数据进行比较。我们还确定了化合物5a和6a的（R）和（S）对映异构体中C（8）和O（9）键的旋转势垒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.075
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-o-tolyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-o-Tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-1-甲基-3- [3-（芳基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丙基2,3-二脱氧-α-d的非对映异构体的合成，分离和构型测定-赤-己基-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  为了合成标题化合物，首先我们进行的费里尔的重排涉及三ö乙酰基d-己烯糖1和醇2A - ë使用蒙脱土K-10作为催化剂。该反应得到3a - e和4a - e的非对映异构体混合物。每对非对映异构混合物的碱性水解均提供标题化合物5a – e和6a – e，将其在硅胶柱上非常仔细地分离，得到所有纯净形式的非对映异构体。其中5d对其进行单晶X射线分析，以确定糖苷配基在不对称碳原子上的正确构型。非对映异构体的甲基信号有助于分配每个非对映异构体的构型。已经使用半经验方法（AM1）对5d进行了分子轨道计算，以将其结果与晶体学数据进行比较。我们还确定了化合物5a和6a的（R）和（S）对映异构体中C（8）和O（9）键的旋转势垒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.075