4-(3-o-tolyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-butan-2-one | 851166-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-o-tolyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-[3-(2-Methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]butan-2-one
• CAS: 851166-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: BHJPBGFJFOQOFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-o-tolyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 montmorillonite K-10 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-[(R)-1-methyl-3-(3-o-tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-1-甲基-3- [3-（芳基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丙基2,3-二脱氧-α-d的非对映异构体的合成，分离和构型测定-赤-己基-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  为了合成标题化合物，首先我们进行的费里尔的重排涉及三ö乙酰基d-己烯糖1和醇2A - ë使用蒙脱土K-10作为催化剂。该反应得到3a - e和4a - e的非对映异构体混合物。每对非对映异构混合物的碱性水解均提供标题化合物5a – e和6a – e，将其在硅胶柱上非常仔细地分离，得到所有纯净形式的非对映异构体。其中5d对其进行单晶X射线分析，以确定糖苷配基在不对称碳原子上的正确构型。非对映异构体的甲基信号有助于分配每个非对映异构体的构型。已经使用半经验方法（AM1）对5d进行了分子轨道计算，以将其结果与晶体学数据进行比较。我们还确定了化合物5a和6a的（R）和（S）对映异构体中C（8）和O（9）键的旋转势垒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.075
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-2-甲基苯甲脒 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 4-(3-o-tolyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过费里尔重排由光学活性醇合成2,3-不饱和O-糖苷的构型研究

  摘要：

  4- [3-（芳基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丁酮4a-e已还原为旋光的4- [3-（芳基）-1,2,4-恶二唑-5- [yl]丁醇5a-e与面包酵母。我们对具有（S）-构型的醇进行了Ferrier的三-O-乙酰基-D-葡萄糖6的重排，后者提供了新的不饱和O-糖苷7a-e。糖苷7b的晶体学数据证实了碳原子的糖苷配基部分的（S）-构型。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072015000400004

文献信息

• Microwave-induced one-pot synthesis of 4-[3-(aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-butan-2-ones under solvent free conditions
  作者：Jucleiton José R. de Freitas、Juliano Carlo R. de Freitas、Ladjane P. da Silva、João R. de Freitas Filho、Gisele Y.V. Kimura、Rajendra M. Srivastava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.116

  日期：2007.8

  The synthesis of 4-[3-(aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-butan-2-ones (5a-I) from methyl levulinate (4) and arylamidoximes (1a-I) is described. The reaction was carried out in a microwave oven without any solvent in much shorter time and in yields comparable with conventional heating. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.