methyl 3-methyl-8-nitrophenanthrene-9-carboxylate | 1333260-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-8-nitrophenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 1333260-20-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: GGGFWZZBXWBNNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-8-nitrophenanthrene-9-carboxylate 在 氢气 、 palladium diacetate 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到9-methylnaphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种完全钯介导的菲和萘并吲哚的构建

  摘要：

  描述了通过关键的分子内直接 C-H 芳基化步骤，导致菲核的形成，完全钯催化合成不寻常的萘并吲哚生物碱。三步法涉及芳基重氮盐与苯基丙烯酸酯的高效 Heck 偶联，得到相应的顺式二苯乙烯。通过直接的分子内 C-H 芳基化，二苯乙烯环化为菲，然后是钯介导的氨基酯环化，导致形成新型萘并吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100477
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-(2-nitrophenyl)acrylate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到methyl 3-methyl-8-nitrophenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种完全钯介导的菲和萘并吲哚的构建

  摘要：

  描述了通过关键的分子内直接 C-H 芳基化步骤，导致菲核的形成，完全钯催化合成不寻常的萘并吲哚生物碱。三步法涉及芳基重氮盐与苯基丙烯酸酯的高效 Heck 偶联，得到相应的顺式二苯乙烯。通过直接的分子内 C-H 芳基化，二苯乙烯环化为菲，然后是钯介导的氨基酯环化，导致形成新型萘并吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100477