4-hydroxy-6-[2-(3-hydroxy-phenyl)-ethyl]-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one | 207736-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-[2-(3-hydroxy-phenyl)-ethyl]-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2-[2-(3-hydroxyphenyl)ethyl]-2-phenyl-3H-pyran-6-one
• CAS: 207736-96-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: NCYILABWRPWKRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-[2-(3-hydroxy-phenyl)-ethyl]-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 、 toluene-4-thiosulfonic acid S-(2-tert-butyl-4-hydroxymethyl-5-methyl-phenyl) ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-tert-Butyl-4-hydroxymethyl-5-methyl-phenylsulfanyl)-4-hydroxy-6-[2-(3-hydroxy-phenyl)-ethyl]-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮类作为HIV-1蛋白酶抑制剂的合成：极性对抗病毒活性的深远影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970522y
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 4-hydroxy-6-[2-(3-hydroxy-phenyl)-ethyl]-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮类作为HIV-1蛋白酶抑制剂的合成：极性对抗病毒活性的深远影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970522y
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 sodium;hydride 、 正丁基锂 、 3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-1-phenyl-propan-1-one 、 sodium hydroxide 在 4-hydroxy-6-[2-(3-hydroxy-phenyl)-ethyl]-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-hydroxy-6-[2-(3-hydroxy-phenyl)-ethyl]-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrones with improved antiviral activity

  摘要：

  本发明涉及通过在3和/或6位恰当地放置某些极性取代基，改善6,6-二取代-5,6-二氢吡喃-2-酮的抗病毒活性。这些增强细胞活性的相同取代基还降低了细胞毒性，进一步增强了这些化合物作为抗病毒药物的理想性能。

  公开号：

  US06046355A1

文献信息

• DIHYDROPYRONES WITH IMPROVED ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0935597A2

  公开（公告）日：1999-08-18
• US5834506A
  申请人：——

  公开号：US5834506A

  公开（公告）日：1998-11-10
• US6046355A
  申请人：——

  公开号：US6046355A

  公开（公告）日：2000-04-04
• [EN] DIHYDROPYRONES WITH IMPROVED ANTIVIRAL ACTIVITY<br/>[FR] DIHYDROPYRONES A ACTIVITE ANTIVIRALE AMELIOREE
  申请人：——

  公开号：WO1998019997A2

  公开（公告）日：1998-05-14

  [EN] This invention pertains to improved antiviral activity of 6,6-disubstituted-5,6-dihydropyran-2-ones caused by judicious placement of certain polar substituents at the 3 and/or 6 positions. The same substituents which enhance the cellular activity also diminish cytotoxicity further enhancing the desirable properties of these agents as antivirals.
  [FR] La présente invention concerne une amélioration de l'activité antivirale de 5,6-dihydropyran-2-ones disubstitués en 6,6 obtenue grâce à une disposition judicieuse de substituants en positions 3 et/ou 6. Ces mêmes substituants qui renforcent l'activité cellulaire diminuent également la cytotoxicité, ce qui renforce encore plus les propriétés souhaitables de ces agents comme antiviraux.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 5,6-DIHYDRO-2H-PYRAN-2-ONES<br/>[FR] ELABORATION DE 5,6-DIHYDRO-2H-PYRAN-2-ONES SUBSTITUES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1999014210A1

  公开（公告）日：1999-03-25

  (EN) An improved process for the preparation of substitued 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones is described where a hydroxy acid chloride is converted in ten steps to the desired product, as well as valuable intermediates used in the process.(FR) La présente invention concerne un perfectionnement de l'élaboration de 5,6-dihydro-2h-pyran-2-ones substitués. En l'occurrence, on obtient le produit attendu par une conversion, en dix opérations, d'un chlorure d'acide hydroxylé. L'invention concerne également des intermédiaires intéressants pour le procédé.