ethyl 3-(2'-fluoro-4',5'-dihydro-1H-spiro[piperidine-4,7'-thieno[2,3-c]pyran]-1-yl)-2-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)propanoate | 1378390-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ethyl 3-(2'-fluoro-4',5'-dihydro-1H-spiro[piperidine-4,7'-thieno[2,3-c]pyran]-1-yl)-2-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-fluorospiro[4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyran-7,4'-piperidine]-1'-yl)methyl]-3-pyrazol-1-ylpropanoate
• CAS: 1378390-27-2
• 化学式: C₂₀H₂₆FN₃O₃S
• 分子量: 407.509
• InChiKey: QGIOWISVBKXUNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2'-fluoro-4',5'-dihydro-1H-spiro[piperidine-4,7'-thieno[2,3-c]pyran]-1-yl)-2-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到3-(2'-fluoro-4',5'-dihydro-1H-spiro[piperidine-4,7'-thieno[2,3-c]pyran]-1-yl)-2-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于LC-MS / MS的感受态受体/孤儿蛋白FQ（NOP）受体占位示踪剂和正电子发射断层显像放射性配体的开发

  摘要：

  当前，缺乏足够的工具限制了对神经精神疾病与伤害感受素/孤儿啡FQ（N / OFQ）肽（NOP）受体之间关系的理解。在本文中，我们描述了拮抗剂NOP受体占有率（RO）示踪剂和适合在人类临床研究中探测NOP受体的新型正电子发射断层扫描（PET）放射性配体的发现和发展。高亲和力3-（2'-氟-4'，5'-二氢螺[哌啶-4,7'-噻吩并[2,3- c ]吡喃] -1-周围的结构-活性关系（SAR）yl）-2-（2-卤代苄基）-N-烷基丙酰胺支架鉴定了一系列亚纳摩尔的高选择性NOP拮抗剂。随后，在大鼠体内通过液相色谱-串联质谱法（LC-MS / MS）对这些未标记的NOP配体进行了体内评估，以确定脑摄取，动力学和特异性结合。（S）-27被确定为合适的未标记临床前RO示踪剂，可准确定量大鼠脑中NOP受体的参与。选择了三种化合物在非人类灵长类动物中作为PET示踪剂进行评估：（-）- 26，（-）- 30和（-）-

  DOI：

  10.1021/jm201629q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)acrylate 、 2-fluorospiro(4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyran-7,4'-piperidine) 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以18%的产率得到ethyl 3-(2'-fluoro-4',5'-dihydro-1H-spiro[piperidine-4,7'-thieno[2,3-c]pyran]-1-yl)-2-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于LC-MS / MS的感受态受体/孤儿蛋白FQ（NOP）受体占位示踪剂和正电子发射断层显像放射性配体的开发

  摘要：

  当前，缺乏足够的工具限制了对神经精神疾病与伤害感受素/孤儿啡FQ（N / OFQ）肽（NOP）受体之间关系的理解。在本文中，我们描述了拮抗剂NOP受体占有率（RO）示踪剂和适合在人类临床研究中探测NOP受体的新型正电子发射断层扫描（PET）放射性配体的发现和发展。高亲和力3-（2'-氟-4'，5'-二氢螺[哌啶-4,7'-噻吩并[2,3- c ]吡喃] -1-周围的结构-活性关系（SAR）yl）-2-（2-卤代苄基）-N-烷基丙酰胺支架鉴定了一系列亚纳摩尔的高选择性NOP拮抗剂。随后，在大鼠体内通过液相色谱-串联质谱法（LC-MS / MS）对这些未标记的NOP配体进行了体内评估，以确定脑摄取，动力学和特异性结合。（S）-27被确定为合适的未标记临床前RO示踪剂，可准确定量大鼠脑中NOP受体的参与。选择了三种化合物在非人类灵长类动物中作为PET示踪剂进行评估：（-）- 26，（-）- 30和（-）-

  DOI：

  10.1021/jm201629q