O-3-Amino-3-deoxy-6-S-octyl-6-thio-I+/--D-glucopyranosyl-(1a6)-O-[2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-I+/--D-ribo-hexopyranosyl-(1a4)]-2-deoxy-D-streptamine | 1392113-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-3-Amino-3-deoxy-6-S-octyl-6-thio-I+/--D-glucopyranosyl-(1a6)-O-[2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-I+/--D-ribo-hexopyranosyl-(1a4)]-2-deoxy-D-streptamine
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-4-amino-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(octylsulfanylmethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 1392113-88-0
• 化学式: C₂₆H₅₃N₅O₈S
• 分子量: 595.802
• InChiKey: IYQLVPLKLKGZCF-NYPWTOTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 O-3-Amino-3-deoxy-6-S-octyl-6-thio-I+/--D-glucopyranosyl-(1a6)-O-[2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-I+/--D-ribo-hexopyranosyl-(1a4)]-2-deoxy-D-streptamine
  参考文献：
  名称：

  两亲妥布霉素类似物作为抗菌剂和抗真菌剂。

  摘要：

  在这项研究中，我们调查了两亲妥布霉素（TOB）类似物的体外抗真菌活性，细胞毒性和膜破坏作用。通过确定MIC值和在时间杀灭研究中建立抗真菌活性。在哺乳动物细胞系中评估了细胞毒性。使用膜不透性染料碘化丙啶研究了这些类似物的真菌膜破坏作用。TOB类似物在硫醚键中的6''-位带有线性烷基链，表现出链长依赖性的抗真菌活性。C12和C14链的类似物显示出对测试的真菌菌株有希望的抗真菌活性，MIC值分别为1.95至62.5 mg / L和1.95至7.8 mg / L。但是，C4，C6，C8 TOB类似物和TOB本身几乎没有抗真菌活性。最有效的TOB类似物（C12和C14）对A549和Beas 2B细胞的抑制浓度（IC50s）分别比其对各种真菌的抗真菌MIC值高40至64倍和32至64倍。与常规的氨基糖苷类抗生素不同，烷基链长为C12和C14的TOB类似物似乎通过诱导凋亡和破坏真菌膜而抑制真菌，这是一种

  DOI：

  10.1128/aac.00229-15

文献信息

• Amphiphilic Tobramycin Analogues as Antibacterial and Antifungal Agents
  作者：Sanjib K. Shrestha、Marina Y. Fosso、Keith D. Green、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1128/aac.00229-15

  日期：2015.8

  In this study, we investigated the in vitro antifungal activities, cytotoxicities, and membrane-disruptive actions of amphiphilic tobramycin (TOB) analogues. The antifungal activities were established by determination of MIC values and in time-kill studies. Cytotoxicity was evaluated in mammalian cell lines. The fungal membrane-disruptive action of these analogues was studied by using the membrane-impermeable

  在这项研究中，我们调查了两亲妥布霉素（TOB）类似物的体外抗真菌活性，细胞毒性和膜破坏作用。通过确定MIC值和在时间杀灭研究中建立抗真菌活性。在哺乳动物细胞系中评估了细胞毒性。使用膜不透性染料碘化丙啶研究了这些类似物的真菌膜破坏作用。TOB类似物在硫醚键中的6''-位带有线性烷基链，表现出链长依赖性的抗真菌活性。C12和C14链的类似物显示出对测试的真菌菌株有希望的抗真菌活性，MIC值分别为1.95至62.5 mg / L和1.95至7.8 mg / L。但是，C4，C6，C8 TOB类似物和TOB本身几乎没有抗真菌活性。最有效的TOB类似物（C12和C14）对A549和Beas 2B细胞的抑制浓度（IC50s）分别比其对各种真菌的抗真菌MIC值高40至64倍和32至64倍。与常规的氨基糖苷类抗生素不同，烷基链长为C12和C14的TOB类似物似乎通过诱导凋亡和破坏真菌膜而抑制真菌，这是一种