(2R,3R)-3-(3-benzyloxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-4-enamide | 1384983-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-3-(3-benzyloxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-4-enamide
• 英文别名: (2R,3R)-N,N,2-trimethyl-3-(3-phenylmethoxyphenyl)pent-4-enamide
• CAS: 1384983-27-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: YAWVNPQDXBNDMQ-OXQOHEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(3-benzyloxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-4-enamide 在 红铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2R,3R)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-N,N,2-trimethylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PRODUCING (2R,3R)-NA-DIMETHYL-3-(3-HYDROXYPHENYI)-2-METHYLPENTYLAMINE (TAPENTADOL)
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE (2R,3R)-NA-DIMÉTHYL-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYLPENTYLAMINE (TAPENTADOL)

  摘要：

  本发明涉及一种方法，其中的关键步骤是生产公式I的光学纯或光学富集的tapentadol。在该方法中，通式V的光学纯或光学富集的(2R,3R)-胺（其中R代表苯甲基基团，在苯环中取代或未取代，例如苄基或4-甲氧基苄基，苯基甲基或三苯基甲基基团）在金属催化剂上进行氢化，如果需要，所得的tapentadol可通过药学上可接受的酸的作用转化为相应的盐，例如盐酸盐。

  公开号：

  WO2012089177A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(3-benzyloxyphenyl)-2-methylpent-4-enoic acid (R)-1-phenylethylamine salt 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (2R,3R)-3-(3-benzyloxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PRODUCING (2R,3R)-NA-DIMETHYL-3-(3-HYDROXYPHENYI)-2-METHYLPENTYLAMINE (TAPENTADOL)
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE (2R,3R)-NA-DIMÉTHYL-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYLPENTYLAMINE (TAPENTADOL)

  摘要：

  本发明涉及一种方法，其中的关键步骤是生产公式I的光学纯或光学富集的tapentadol。在该方法中，通式V的光学纯或光学富集的(2R,3R)-胺（其中R代表苯甲基基团，在苯环中取代或未取代，例如苄基或4-甲氧基苄基，苯基甲基或三苯基甲基基团）在金属催化剂上进行氢化，如果需要，所得的tapentadol可通过药学上可接受的酸的作用转化为相应的盐，例如盐酸盐。

  公开号：

  WO2012089177A1

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF 1-ARYL-1-ALKYL-2-ALKYL-3-DIALKYLAMINOPROPANE COMPOUNDS
  申请人：SIEGFRIED AG

  公开号：US20150183727A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention refers to the preparation of 1-aryl-1-alkyl-2-alkyl-3-dialkylamino-propane compounds, such as tapentadol, using a diastereoselective Eschenmoser-Claisen or Ireland-Claisen rearrangement.