2,3,4,6-Tetra-O-(n-octyl)-α-D-glucopyranosyl fluoride | 116480-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-(n-octyl)-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-fluoro-3,4,5-trioctoxy-6-(octoxymethyl)oxane
• CAS: 116480-23-0
• 化学式: C₃₈H₇₅FO₅
• 分子量: 631.009
• InChiKey: GZOHYLPZBYOHGE-HRTJLHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucose 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到2,3,4,6-Tetra-O-(n-octyl)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Glycosyl Fluorides

  摘要：

  据报告，在温和的碱性条件下，未保护的糖基氟化物可以直接烷基化，且不影响其异构体。因此，在路易斯酸催化糖基化反应中应用的过烷基化糖基氟化物，现在可以通过两个简单的步骤从起始糖有效制备。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27486

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von alkylierten hydroxylgruppenfreien Glycosylfluoriden
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0212374A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  Hydroxylgruppenfreie alkylierte Glycosylfluoride sind herstellbar, indem Glycosylfluoride, die noch Hydroxylgruppen enthalten, nach Art der Williamson'schen Ethersynthese in Gegenwart von basischen Systemen mit Alkylierungsmitteln in die alkylierten Verbindungen überführt werden.

  不含羟基的烷基化糖基氟化物可以通过威廉姆森醚合成法，在碱性体系与烷化剂存在的情况下，将仍含有羟基的糖基氟化物转化为烷基化化合物来制备。
• US4803263A
  申请人：——

  公开号：US4803263A

  公开（公告）日：1989-02-07
• Alkylation of Glycosyl Fluorides
  作者：Joachim Thiem、Matthias Wiesner

  DOI：10.1055/s-1988-27486

  日期：——

  A direct alkylation of unprotected glycosyl fluorides under mild basic conditions without affecting the anomeric group is reported. Thus peralkylated glycosyl fluorides, applied in Lewis acid catalyzed glycosylations, are now effectively available from the starting sugar in two simple steps.

  据报告，在温和的碱性条件下，未保护的糖基氟化物可以直接烷基化，且不影响其异构体。因此，在路易斯酸催化糖基化反应中应用的过烷基化糖基氟化物，现在可以通过两个简单的步骤从起始糖有效制备。