[(RS)-2-allyl-N-(benzyloxycarbonyl)prolyl]-(S)-alanine methyl ester | 200345-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(RS)-2-allyl-N-(benzyloxycarbonyl)prolyl]-(S)-alanine methyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 200345-91-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: BFQUXROOEFUKTO-OOJLDXBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(RS)-2-allyl-N-(benzyloxycarbonyl)prolyl]-(S)-alanine methyl ester 在 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-(1-benzyloxycarbonyl-6-oxo-1,7-diazaspiro[4.4]non-7-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Peptide derivatives useful in treating autoimmune diseases

  摘要：

  该发明涉及具有以下式（I）的药用肽衍生物：P--R.sup.1 --R.sup.2 --R.sup.3 --R.sup.4，其中P，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4具有本文中定义的各种含义，以及它们的药用盐和含有它们的药物组合物。这些新型肽衍生物在治疗MHC-II依赖的T细胞介导的自身免疫或炎症性疾病方面具有价值，例如类风湿性关节炎。该发明还涉及新型肽衍生物的制造过程以及化合物在医疗治疗中的使用。

  公开号：

  US06087336A1
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 (RS)-2-allyl-N-(benzyloxycarbonyl)proline 在 乙醚 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 silica 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give [(RS)-2-allyl-N-(benzyloxycarbonyl)prolyl]-(S)-alanine methyl ester (7 g)的产率得到[(RS)-2-allyl-N-(benzyloxycarbonyl)prolyl]-(S)-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptide derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的具有药用价值的肽衍生物：P-R1-R2-R3-R4，其中P，R1，R2，R3和R4具有在此定义的各种含义，以及它们的药物盐和药物组合物。这些新型肽衍生物对于治疗MHC II类依赖的T细胞介导的自身免疫性或炎症性疾病，如类风湿性关节炎，具有价值。本发明还涉及制造新型肽衍生物的工艺以及化合物在医疗治疗中的使用。

  公开号：

  US06355617B1

文献信息

• PEPTIDE DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0882066A1

  公开（公告）日：1998-12-09
• US6087336A
  申请人：——

  公开号：US6087336A

  公开（公告）日：2000-07-11
• [EN] PEPTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES PEPTIDIQUES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1997031023A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (EN) The invention concerns pharmaceutically useful peptide derivatives of the formula (I): P-R1-R2-R3-R4, in which P, R1, R2, R3, and R4 have the various meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel peptide derivatives are of value in treating MHC class II dependent T-cell mediated autoimmune or inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel peptide derivatives and the use of the compounds in medical treatment.(FR) Cette invention concerne des dérivés peptidiques, pharmaceutiquement utiles, de formule (I): P-R1-R2-R3-R4, dans laquelle P, R1, R2, R3 et R4 ont les diverses significations données dans la description, leurs sels pharmaceutiquement acceptables ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant. Ces nouveaux dérivés peptidiques sont utiles dans le traitement des maladies inflammatoires ou auto-immunes induites par des cellules T dépendant du complexe majeur d'histocompatibilité (CMH) de classe II, telles que l'arthrite rhumatoïde. Cette invention concerne également des procédés de production de ces nouveaux dérivés peptidiques ainsi que l'utilisation de ces composés en thérapie.
• [EN] PEPTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PEPTIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1998023644A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) The invention concerns pharmaceutically useful peptide derivatives of the formula (I): P-R1-R2-R3-R4, in which P, R1, R2, R3 and R4 have various meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel peptide derivatives are of value in treating MHC class II dependent T-cell medicated autoimmune or inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel peptide derivatives and the use of the compounds in medical treatment.(FR) L'invention porte sur des dérivés de peptides de formule (I): P-R1-R2-R3-R4 dans laquelle P, R1, R2, R3 et R4 ont les significations données dans la description, et sur des sels de ces dérivés, pharmacocompatibles, ainsi que sur des compositions pharmaceutiques les contenant. Ces nouveaux dérivés s'avèrent utiles pour traiter les maladies auto-immunes ou inflammatoires induites par les lymphocytes T à dépendance du CMH de classe II, tel que la polyarthrite rhumatoïde. L'invention porte également sur le procédé de fabrication de ces nouveaux dérivés de peptides, et sur l'emploi de ces composés dans des traitements médicaux.
• Peptide derivatives useful in treating autoimmune diseases
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06087336A1

  公开（公告）日：2000-07-11

  The invention concerns pharmaceutically useful peptide derivatives of the formula (I): P--R.sup.1 --R.sup.2 --R.sup.3 --R.sup.4, in which P, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 have the various meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel peptide derivatives are of value in treating MHC class II dependent T-cell mediated autoimmune or inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel peptide derivatives and the use of the compounds in medical treatment.

  该发明涉及具有以下式（I）的药用肽衍生物：P--R.sup.1 --R.sup.2 --R.sup.3 --R.sup.4，其中P，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4具有本文中定义的各种含义，以及它们的药用盐和含有它们的药物组合物。这些新型肽衍生物在治疗MHC-II依赖的T细胞介导的自身免疫或炎症性疾病方面具有价值，例如类风湿性关节炎。该发明还涉及新型肽衍生物的制造过程以及化合物在医疗治疗中的使用。