2-(ethoxycarbonyl)hex-5-ynoic acid | 1273594-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)hex-5-ynoic acid
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonylhex-5-ynoic acid
• CAS: 1273594-47-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: SDUNOXLRAWTTFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)hex-5-ynoic acid 在 六羰基钨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  W(CO)5(L)-Catalyzed Cyclization of α-Alkynyl-β-dicarbonyl Derivatives: Synthesis of Methylenelactones, Furans, and Methylenecyclopentanes

  摘要：

  W(CO)(5)(L)-Catalyzed cyclization of alpha-alkynyl-beta-keto acids, keto esters, and diketones provides methylenelactones, furans, and methylenecyclopentanes via 5-exo-dig cyclization. Also, the present approach can be further applied to 5-endo-dig cyclization.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316536
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁炔-1-基)丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2-(ethoxycarbonyl)hex-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  金属和有机催化的串联环化-迈克尔反应

  摘要：

  发现使用催化量的铂络合物（1摩尔％）与用于各种活化亚甲基官能化的不同有机催化剂（DABCO或Jørgensen-Hayashi催化剂）相容。通过这种方法，制备了一系列具有C-3四元中心和在C-5处取代的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo2013077

文献信息

• Targeting the Hsp90 Chaperone: Synthesis of Novel Resorcylic Acid Macrolactone Inhibitors of Hsp90
  作者：James E. H. Day、Swee Y. Sharp、Martin G. Rowlands、Wynne Aherne、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.200902766

  日期：——

  A series of benzo‐macrolactones has been prepared by chemical synthesis, and evaluated as inhibitors of heat shock protein 90 (Hsp90), an emerging attractive target for novel cancer therapeutic agents. A new synthesis of these resorcylic acid macrolactone analogues of the natural product radicicol is described in which the key steps are the acylation and ring opening of a homophthalic anhydride to

  已经通过化学合成制备了一系列的苯并马甲内酯，并被评估为热休克蛋白90（HSP90）的抑制剂，HSP90是新型癌症治疗剂的新兴靶标。描述了天然产物radicicol的这些间苯二酸大内酯类似物的新合成，其中关键步骤是酰化和开裂高邻苯二甲酸酐以生成异香豆素，然后进行开环易位以形成大环。该方法已扩展到一系列新的结合了1,2,3-三唑环的内酯。