(1R,4S,5R,7R)-7-(benzyloxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yloxy tert-butyldimethylsilane | 1283695-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5R,7R)-7-(benzyloxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yloxy tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1R,4S,5R,7R)-7-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yl]oxy]silane
• CAS: 1283695-54-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄Si
• 分子量: 362.541
• InChiKey: DIYGZAUMFMFQGY-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,7R)-7-(benzyloxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yloxy tert-butyldimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (3E,5S,8R,9E,14S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14-methyl-8-(triethylsilyloxy)oxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  跨环氧基-Michael反应全合成曲霉内酯A和B

  摘要：

  键王国：用于建造一个高效和非对映选择性跨环氧迈克尔反应顺式-和反从一个共同的14元大环内酯-四氢吡喃单位为aspergillide A和B的总合成中的关键步骤（参见流程； CM =交叉复分解，HWE = Horner–Wadsworth–Emmons，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007327
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7R)-7-(benzyloxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,4S,5R,7R)-7-(benzyloxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yloxy tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  跨环氧基-Michael反应全合成曲霉内酯A和B

  摘要：

  键王国：用于建造一个高效和非对映选择性跨环氧迈克尔反应顺式-和反从一个共同的14元大环内酯-四氢吡喃单位为aspergillide A和B的总合成中的关键步骤（参见流程； CM =交叉复分解，HWE = Horner–Wadsworth–Emmons，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007327

文献信息

• Total Synthesis of Aspergillide A and B Based on the Transannular Oxy-Michael Reaction
  作者：Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/anie.201007327

  日期：2011.3.7

  kingdom: A highly efficient and diastereoselective transannular oxy‐Michael reaction for the construction of the syn‐ and anti‐tetrahydropyran units from a common 14‐membered macrolactone is the key step for the total synthesis of aspergillide A and B (see scheme; CM=cross‐metathesis, HWE=Horner–Wadsworth–Emmons, TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  键王国：用于建造一个高效和非对映选择性跨环氧迈克尔反应顺式-和反从一个共同的14元大环内酯-四氢吡喃单位为aspergillide A和B的总合成中的关键步骤（参见流程； CM =交叉复分解，HWE = Horner–Wadsworth–Emmons，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。