N-cinnamoylcinnamamide | 26091-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-cinnamoylcinnamamide
• 英文别名: 3-Phenyl-N-(3-phenylacryloyl)prop-2-enamide；3-phenyl-N-(3-phenylprop-2-enoyl)prop-2-enamide
• CAS: 26091-02-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: XGZFCQHYJLUTCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 肉桂酰胺 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31 %的产率得到N-cinnamoylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  具有体内外抗炎活性的新型二酰亚胺骨架化合物的合成及SAR研究

  摘要：

  酰胺键广泛存在于天然产物和药物的结构中，在生物活性中发挥着重要作用。但由于合成条件的限制，目前对双羰基二亚胺的研究还很少。本文以CDI和NaH为缩合剂合成了一系列具有二酰亚胺骨架的新型化合物。通过ELISA和MTT实验评估该化合物在RAW264.7巨噬细胞中的抗炎活性和细胞毒性。结果表明，这些化合物具有良好的体外抗炎活性，化合物4d的IC 50为对炎症因子IL-6和TNF-α的影响分别达到1.59μM和15.30μM。进一步的构效关系表明，双羰基二亚胺和不饱和双键在抗炎活性中起主要作用。此外，化合物4d可以减轻体内LPS诱导的急性肺损伤（ALI），减少肺泡细胞浸润，降低ALI炎症因子的表达。同时，化合物4d能够显着提高LPS诱导的脓毒症小鼠的存活率。总之，二酰亚胺骨架的设计与合成为治疗炎症性疾病提供了潜在的先导化合物，也为酰胺类化合物的设计提供了新的思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117353

文献信息

• Synthesis and SAR study of novel diimide skeleton compounds with the anti-inflammatory activities in vitro and in vivo
  作者：Zhiwei Zheng、Zhichao Chen、Ying Zhou、Yu Zou、Xiaojian Shi、Xiaobo Li、Jing Liao、Jun Yang、Xiang Li、Jintian Dai、Yuye Xu、Nipon Chattipakorn、Won-Jea Cho、Qidong Tang、Guang Liang、Wenqi Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117353

  日期：2023.7

  in the structure of natural products and drugs, and play an important role in biological activities. However, due to the limitation of synthesis conditions, there are few studies on biscarbonyl diimides. In this paper, a series of new compounds with diimide skeleton were synthesized by using CDI and NaH as condensation agents. The anti-inflammatory activity and cytotoxicity of the compound in RAW264

  酰胺键广泛存在于天然产物和药物的结构中，在生物活性中发挥着重要作用。但由于合成条件的限制，目前对双羰基二亚胺的研究还很少。本文以CDI和NaH为缩合剂合成了一系列具有二酰亚胺骨架的新型化合物。通过ELISA和MTT实验评估该化合物在RAW264.7巨噬细胞中的抗炎活性和细胞毒性。结果表明，这些化合物具有良好的体外抗炎活性，化合物4d的IC 50为对炎症因子IL-6和TNF-α的影响分别达到1.59μM和15.30μM。进一步的构效关系表明，双羰基二亚胺和不饱和双键在抗炎活性中起主要作用。此外，化合物4d可以减轻体内LPS诱导的急性肺损伤（ALI），减少肺泡细胞浸润，降低ALI炎症因子的表达。同时，化合物4d能够显着提高LPS诱导的脓毒症小鼠的存活率。总之，二酰亚胺骨架的设计与合成为治疗炎症性疾病提供了潜在的先导化合物，也为酰胺类化合物的设计提供了新的思路。