ribofuranosyl-((9H-purin-6-yl)pipierazin-1-yl)ethanone | 1334473-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ribofuranosyl-((9H-purin-6-yl)pipierazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 1334473-61-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₆O₅
• 分子量: 378.388
• InChiKey: CKPVYSCKFHKPRV-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰哌嗪 、 6-氯嘌呤核苷 在 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 ribofuranosyl-((9H-purin-6-yl)pipierazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Testing Nucleoside Analogues as Inhibitors of Bacillus anthracis Spore Germination In Vitro and in Macrophage Cell Culture

  摘要：

  摘要 炭疽杆菌 炭疽杆菌是炭疽病的病原体，在其生命周期中有一个称为内生孢子的休眠阶段。当条件有利时，孢子发芽并转化为无性繁殖细菌。在吸入性炭疽这种最致命的疾病中，孢子通过呼吸道进入机体，并在肺泡巨噬细胞的吞噬体中发芽。发芽的细胞随后可产生毒素并形成感染。因此，发芽是启动致病机制的关键步骤。 炭疽杆菌 孢子萌发是由多种氨基酸和嘌呤核苷激活的。肌苷和 l -丙氨酸是两种最有效的营养萌发剂 体外 .最近的研究表明，萌芽剂的异构体或结构类似物会阻碍萌芽。6-Thioguanosine (6-TG)是一种鸟苷类似物，能够抑制萌芽并防止炭疽杆菌的萌发。 炭疽杆菌 毒素介导的小鼠巨噬细胞坏死。在这项研究中，我们筛选了 46 种不同的核苷类似物作为炭疽杆菌毒素的激活剂或抑制剂。 炭疽杆菌 孢子萌发 体外 .我们还测试了这些化合物保护巨噬细胞系 J774a.1 免受炭疽杆菌感染的能力。 炭疽杆菌 细胞毒性的能力。激活剂和抑制剂的结构-活性关系分析阐明了核苷与炭疽杆菌的结合机制。 炭疽杆菌 孢子的结合机制。与此相反，保护巨噬细胞免受炭疽杆菌侵袭的化合物却没有明显的结构-活性关系。 炭疽杆菌 -介导的杀灭。然而，多种抑制剂相加可保护巨噬细胞免受 炭疽杆菌 .

  DOI：

  10.1128/aac.01029-10