2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbonitrile | 1333994-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Azido-5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 1333994-93-6
• 化学式: C₁₁H₇ClN₆O
• 分子量: 274.669
• InChiKey: FJYFUGUCFKHXJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbonitrile 在 potassium hydrosulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-amino-1-(4-methoxyphenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多官能咪唑：VI。2-氨基-1-芳基-4-氯-1 H-咪唑-5-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  经过羟胺和亚硫酰氯的连续处理，将芳基-2,4-二氯-5-甲酰咪唑转化为1-芳基-2,4-二氯咪唑-5-甲腈，该叠氮钠和氯化锡（II）的作用为转化为2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-腈 2-叠氮基-1-芳基-4-氯-5-甲酰咪唑与N-溴琥珀酰亚胺，甲醇或酰胺的连续反应导致形成2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑-的甲基酯和酰胺。 5-羧酸。后者用氯化锡（II）还原得到相应的2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-羧酸衍生物，以及2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑5-羧酸衍生物的还原。 5-羧酸伴随脱羧并产生2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑。

  DOI：

  10.1134/s1070428012050132
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxylphenyl)-2,4-dichloro-1H-imidazole-5-carbonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多官能咪唑：VI。2-氨基-1-芳基-4-氯-1 H-咪唑-5-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  经过羟胺和亚硫酰氯的连续处理，将芳基-2,4-二氯-5-甲酰咪唑转化为1-芳基-2,4-二氯咪唑-5-甲腈，该叠氮钠和氯化锡（II）的作用为转化为2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-腈 2-叠氮基-1-芳基-4-氯-5-甲酰咪唑与N-溴琥珀酰亚胺，甲醇或酰胺的连续反应导致形成2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑-的甲基酯和酰胺。 5-羧酸。后者用氯化锡（II）还原得到相应的2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-羧酸衍生物，以及2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑5-羧酸衍生物的还原。 5-羧酸伴随脱羧并产生2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑。

  DOI：

  10.1134/s1070428012050132

文献信息

• Polyfunctional imidazoles: VI. Synthesis of 2-amino-1-aryl-4-chloro-1H-imidazole-5-carboxylic acids derivatives
  作者：V. A. Chornous、A. N. Grozav、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428012050132

  日期：2012.5

  hydroxylamine and thionyl chloride were converted into 1-aryl-2,4-dichloroimidazole-5-carbonitriles which by the action of sodium azide and tin(II) chloride were transformed into 2-amino-1-aryl-4-chloroimidazole-5-carbonitriles. The consecutive reactions of 2-azido-1-aryl-4-chloro-5-formylimidazoles with N-bromosuccinimide, methanol, or amides led to the formation of methyl esters and amides of 2-a

  经过羟胺和亚硫酰氯的连续处理，将芳基-2,4-二氯-5-甲酰咪唑转化为1-芳基-2,4-二氯咪唑-5-甲腈，该叠氮钠和氯化锡（II）的作用为转化为2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-腈 2-叠氮基-1-芳基-4-氯-5-甲酰咪唑与N-溴琥珀酰亚胺，甲醇或酰胺的连续反应导致形成2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑-的甲基酯和酰胺。 5-羧酸。后者用氯化锡（II）还原得到相应的2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-羧酸衍生物，以及2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑5-羧酸衍生物的还原。 5-羧酸伴随脱羧并产生2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑。