4,4-dimethyl-2-oxo-6-(4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)-cyclohexanecarbonitrile | 1268673-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-oxo-6-(4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-oxo-6-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)cyclohexanecarbonitrile；4,4-Dimethyl-2-oxo-6-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 1268673-82-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NOSi
• 分子量: 275.466
• InChiKey: JISLCYWHHPMSSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-oxo-6-(4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)-cyclohexanecarbonitrile 在 吡啶 、 氧气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到6,6-dimethyl-4-oxo-3-((trimethylsilyl)carbonyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-3a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Autoxidative Annulation Cascade of the α-Cyano β-TMS-capped Alkynyl Cycloalkanone System

  摘要：

  The autoxidative annulation cascade promoted by an a.-cyano beta-TMS-capped alkynyl cycloalkanone system under catalysis with pyridine in one oxygen atmosphere has proven to be highly viable. On the basis of this newly developed protocol, a variety of highly functionalized bicyclic frameworks can be effectively constructed.

  DOI：

  10.1021/ol102947u

文献信息

• Conia-ene annulation of the α-cyano β-TMS-capped alkynyl cycloalkanone system and its synthetic application
  作者：Chih-Lung Chin、Cheng-Feng Liao、Hsing-Jang Liu、Ying-Chieh Wong、Ming-Tsang Hsieh、Prashanth K. Amancha、Chun-Ping Chang、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1039/c1ob05591g

  日期：——

  Under catalysis with ZnI2, an effective annulation process of ω-silylacetylenic α-cyano ketones, leading to the formation of various bicyclic frameworks characterized with a TMS-containing methylenecyclopentane ring, has been developed.

  在 ZnI2 的催化下，开发了一种有效的Ï-硅乙炔基δ-±-氰基酮环化过程，从而形成了以含 TMS 的亚甲基环戊烷环为特征的各种双环框架。