N³-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine-3,8-diamine | 1312550-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N³-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine-3,8-diamine
• 英文别名: N-[8-amino-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl]-N-cyclohexylamine；3-N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine-3,8-diamine
• CAS: 1312550-06-3
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O
• 分子量: 337.425
• InChiKey: DRXBEQKAVHDHDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N³-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine-3,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  Multi-substituted 8-aminoimidazo[1,2-a]pyrazines by Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction and their Hsp90 inhibitory activity

  摘要：

  通过多组分反应，高效合成了各种3,8-二氨基咪唑并[1,2-a]吡嗪化合物，并且部分产物显示出中等水平的Hsp90抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01865f

文献信息

• Groebke multicomponent reaction and subsequent nucleophilic aromatic substitution for a convenient synthesis of 3,8-diaminoimidazo[1,2-a]pyrazines as potential kinase inhibitors
  作者：Margherita Guasconi、Xiaoyun Lu、Alberto Massarotti、Antonio Caldarelli、Elisa Ciraolo、Gian Cesare Tron、Emilio Hirsch、Giovanni Sorba、Tracey Pirali

  DOI：10.1039/c1ob05336a

  日期：——

  In a program aimed at discovering novel protein kinase inhibitors, a convenient synthesis of 3,8-diaminoimidazo[1,2-a]pyrazines has been developed exploiting the isocyanide-based multicomponent Blackburn reaction, followed by a nucleophilic aromatic substitution with ammonia or primary and secondary amines. The potential of the reported scaffold is strengthened by the inhibition of STAT5-dependent

  在旨在发现新型蛋白激酶抑制剂的程序中，已经开发了一种方便的合成3,8-二氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪的方法。异氰化物的多组分布莱克本反应，然后用 氨或伯胺和仲胺。通过抑制四种合成化合物显示的STAT5依赖性转录，增强了报道的支架的潜力。