6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one | 1318166-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)chromen-2-one
• CAS: 1318166-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: CGASGVRYLAWBOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂介导的2-色酚的动态动力学对映选择性酰化

  摘要：

  我们最近开发了一种新型的手性催化剂导向的半缩醛动态动力学非对映选择性酰化方法，用于碳水化合物的合成。在此更新中，我们描述了使用苯并四咪唑衍生的催化剂对2-苯并二氢吡喃醇进行动态动力学对映选择性酰化的催化方法。广泛的酰化2-苯并二氢吡喃醇获得了高收率和对映体过量，这是合成各种生物活性药物的重要中间体。我们假设，该反应的源自从一个新颖的阳离子高立体选择性Ñ色原烷醇基板和酰化催化剂之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800994
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-(3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯(CXL017)及其类似物的构效关系和分子机制

  摘要：

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640

  DOI：

  10.1021/jm200764t

文献信息

• Structure–Activity Relationship and Molecular Mechanisms of Ethyl 2-Amino-6-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4<i>H</i>-chromene-3-carboxylate (CXL017) and Its Analogues
  作者：Sonia G. Das、Balasubramanian Srinivasan、David L. Hermanson、Nicholas P. Bleeker、Jignesh M. Doshi、Ruoping Tang、William T. Beck、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/jm200764t

  日期：2011.8.25

  cytotoxicity in the NCI-60 panel of cell lines with an average IC50 of 1.04 μM. In addition, 5 has a unique mechanism of action in comparison with standard agents in the NCI database based on COMPARE analysis. Further structure–activity relationship study led to the development of a more potent analogue, compound 7d, with an IC50 of 640 nM in HL60/MX2. Additionally, one enantiomer of 5 is 13-fold more active

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640
• Organocatalyst-Mediated Dynamic Kinetic Enantioselective Acylation of 2-Chromanols
  作者：Daniel A. Glazier、John M. Schroeder、Jitian Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800994

  日期：2018.12.3

  We recently developed a novel chiral catalyst‐directed dynamic kinetic diastereoselective acylation of hemiacetals for the synthesis of carbohydrates. In this update, we describe a catalytic method for the dynamic kinetic enantioselective acylation of 2‐chromanols using benzotetramisole derived catalysts. High yields and enantiomeric excesses were obtained for a broad range of acylated 2‐chromanols

  我们最近开发了一种新型的手性催化剂导向的半缩醛动态动力学非对映选择性酰化方法，用于碳水化合物的合成。在此更新中，我们描述了使用苯并四咪唑衍生的催化剂对2-苯并二氢吡喃醇进行动态动力学对映选择性酰化的催化方法。广泛的酰化2-苯并二氢吡喃醇获得了高收率和对映体过量，这是合成各种生物活性药物的重要中间体。我们假设，该反应的源自从一个新颖的阳离子高立体选择性Ñ色原烷醇基板和酰化催化剂之间的相互作用。