(3S,5S)-5-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-3,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)pentanoic acid | 1309606-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S)-5-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-3,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)pentanoic acid
• 英文别名: (3S,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(4S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]pentanoic acid
• CAS: 1309606-84-5
• 化学式: C₂₇H₅₅NO₇Si₂
• 分子量: 561.907
• InChiKey: ISUONEBAYAGMFS-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-3,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)pentanoic acid 在 三氟乙酸 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以75%的产率得到(-)-galantinic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (-)-Galantinic Acid

  摘要：

  利用加纳醛的不对称烯丙基化反应，实现了 (-)- 甘兰酸的高效和高度简洁的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258431
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (3S,5S)-5-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-3,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (-)-Galantinic Acid

  摘要：

  利用加纳醛的不对称烯丙基化反应，实现了 (-)- 甘兰酸的高效和高度简洁的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258431

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (-)-Galantinic Acid
  作者：Pradeep Kumar、Abhishek Dubey、Anand Harbindu

  DOI：10.1055/s-0030-1258431

  日期：2011.3

  An efficient and highly concise synthesis of (-)-galantinic acid has been achieved using an asymmetric allylation reaction of Garner’s aldehyde.

  利用加纳醛的不对称烯丙基化反应，实现了 (-)- 甘兰酸的高效和高度简洁的合成。