ethyl 2,4-undecadienoate | 91975-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,4-undecadienoate
• 英文别名: Ethyl undeca-2,4-dienoate
• CAS: 91975-92-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: GKZHQLHOAZNYIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-160 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enoate 、 ethyl 2,4-undecadienoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-heptyl-2-methyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-加成和 N-1,4-加成级联立体选择性合成多取代二氢吡咯

  摘要：

  开发了一种新型立体选择性1,5-加成和N -1,4-加成级联反应，可方便地以高产率和优异的非对映选择性制备有价值的多取代二氢吡咯。还公开了一种前所未有的对映选择性方案来获取对映体富集的二氢吡咯。

  DOI：

  10.1002/chem.202401350
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 (Z)-4-(Diethoxyphosphinyl)-2-butensaeure-ethylester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2,4-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔元素金属化-钯催化的交叉偶联高选择性合成共轭二烯和三烯酯。

  摘要：

  使用 (E)- 和 (Z)-β-溴丙烯酸乙酯通过 Pd 催化的烯基化（Negishi 偶联）制备了十一碳-2,4-二烯酸乙酯的所有四种立体异构体 (7-10)，异构纯度 >/= 98% . 尽管使用常规醇盐和碳酸盐碱通过 Suzuki 偶联制备的 2Z,4E-异构体 (8) 的立体异构纯度为98% 选择性。其他广为人知的方法显示出相当大的局限性。Heck 烯基化对于合成纯度 >/= 98% 的 2E,4E 和 2E,4Z 异构体是令人满意的，但 2Z,4E 异构体的纯度为/= 90% 的选择性。除了 (2Z,4E)-二烯酸酯之外，一些 (2Z,4E,6E)- 和 (2Z,4E,6Z)-三烯酸酯已通过新设计的 Pd 催化烯基化以 >/= 98% 的选择性制备-SG烯烃化串联工艺。作为共轭高级低聚烯酸酯的模型，十三-2,4,6-三烯酸乙酯 (23-30) 的所有八种立体异构体均以 >/= 98%

  DOI：

  10.1073/pnas.1105155108

文献信息

• Highly selective synthesis of conjugated dienoic and trienoic esters via alkyne elementometalation–Pd-catalyzed cross-coupling
  作者：Guangwei Wang、Swathi Mohan、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1073/pnas.1105155108

  日期：2011.7.12

  4E)-dienoic esters, some (2Z,4E,6E)- and (2Z,4E,6Z)-trienoic esters have been prepared in >/= 98% selectivity by a newly devised Pd-catalyzed alkenylation-SG olefination tandem process. As models for conjugated higher oligoenoic esters, all eight stereoisomers for ethyl trideca-2,4,6-trienoate (23-30) have been prepared in >/= 98% overall selectivity.

  使用 (E)- 和 (Z)-β-溴丙烯酸乙酯通过 Pd 催化的烯基化（Negishi 偶联）制备了十一碳-2,4-二烯酸乙酯的所有四种立体异构体 (7-10)，异构纯度 >/= 98% . 尽管使用常规醇盐和碳酸盐碱通过 Suzuki 偶联制备的 2Z,4E-异构体 (8) 的立体异构纯度为98% 选择性。其他广为人知的方法显示出相当大的局限性。Heck 烯基化对于合成纯度 >/= 98% 的 2E,4E 和 2E,4Z 异构体是令人满意的，但 2Z,4E 异构体的纯度为/= 90% 的选择性。除了 (2Z,4E)-二烯酸酯之外，一些 (2Z,4E,6E)- 和 (2Z,4E,6Z)-三烯酸酯已通过新设计的 Pd 催化烯基化以 >/= 98% 的选择性制备-SG烯烃化串联工艺。作为共轭高级低聚烯酸酯的模型，十三-2,4,6-三烯酸乙酯 (23-30) 的所有八种立体异构体均以 >/= 98%
• 10.1002/chem.202401350
  作者：Zhang, Jing-Ming、Wang, Yu-Chao、Chen, Liang、Ma, Chao、He, Zhi-Tao

  DOI：10.1002/chem.202401350

  日期：——

  A novel stereoselective 1,5-addition and N-1,4-addition cascade reaction is developed for the convenient preparation of valuable polysubstituted dihydropyrroles in high yields and with excellent diastereoselectivity. An unprecedented enantioselective protocol is also disclosed to access enantioenriched dihydropyrroles.

  开发了一种新型立体选择性1,5-加成和N -1,4-加成级联反应，可方便地以高产率和优异的非对映选择性制备有价值的多取代二氢吡咯。还公开了一种前所未有的对映选择性方案来获取对映体富集的二氢吡咯。