gabosine H | 127545-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: gabosine H
• 英文别名: (4R,5S,6R)-4,5,6-trihydroxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 127545-55-5
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: CAXBOMPNPYMGKO-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 gabosine H
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Gabosine H

  摘要：

  报告介绍了立体选择性全合成以及酮卡巴糖棉子糖 H 的绝对构型。该序列中的关键反应包括酒石酸二甲基酰胺的非对称反应和闭环偏析。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260782

文献信息

• Correction to “Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclizations of Diynes for the Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Derivatives. Total Synthesis of (−)-Gabosine H and (−)-6-<i>epi</i>-Gabosine H”
  作者：Bojan Vulovic、Dusan Kolarski、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Maja Gruden、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02509

  日期：2016.10.7

  The wrong enantiomers of (−)-gabosine H (5), (−)-epi-gabosine H (epi-5) and intermediates 6–10, 11a,b, and 12–22 were drawn in the Abstract, Table of Contents, and Schemes 2–6. The correct structural drawings for these compounds are provided. The corrected Abstract and Table of Contents graphic is shown: Corrected Schemes 2–6 are shown: In ref 4, we inadvertently overlooked a pertinent review: (c)

  （ - ） - gabosine H（错误的对映异构体5），（ - ） -外延-gabosine H（EPI -5）和中间体6 - 10，图11A，b，和12 - 22在摘要垂落，目录，以及方案2-6。提供了这些化合物的正确结构图。显示了已更正的摘要和目录图形：已更正的方案2–6：在参考文献4中，我们无意中忽略了相关的评论：（c​​）Marion，N .; Nolan，SP Angew。化学 诠释 埃德 2007年，46，2750–2752。有关结构不正确的错误不会影响支持信息的实验部分提供的任何报告的产量，数据或信息的有效性。此外，来文的结果和结论也仍然有效。不便之处，敬请原谅。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b02509。 修订后的支持信息（结构更正）（PDF）经修订的具有正确结构的支持信息（PDF）其他出版物尚未引用此文章
• Total Synthesis of Gabosine H
  作者：Kavirayani Prasad、S. Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260782

  日期：2011.7

  Stereoselective total synthesis and assignment of the absolute configuration of the keto carba sugar gabosine H is presented. Pivotal reactions in the sequence include desymmetrization of the dimethylamide of tartaric acid and ring-closing metathesis.

  报告介绍了立体选择性全合成以及酮卡巴糖棉子糖 H 的绝对构型。该序列中的关键反应包括酒石酸二甲基酰胺的非对称反应和闭环偏析。