ethyl (E,4R)-4-hydroxy-4-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]but-2-enoate | 1328893-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4R)-4-hydroxy-4-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]but-2-enoate
• CAS: 1328893-34-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: QJDNCMQPLPNTNA-AWSRTYMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4R)-4-hydroxy-4-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]but-2-enoate 在 盐酸 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E,4R)-4-[(1R,2S)-2-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]cyclopentyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用 Aza-Claisen 重排全合成 (+)-Brefeldin C

  摘要：

  (+)-brefeldin C的全合成完成。我们实验室开发的不对称aza-Claisen重排是构建(+)-brefeldin C的C-4和C-5立体中心的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260762
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aR,7aS)-4-hydroxy-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (E,4R)-4-hydroxy-4-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用 Aza-Claisen 重排全合成 (+)-Brefeldin C

  摘要：

  (+)-brefeldin C的全合成完成。我们实验室开发的不对称aza-Claisen重排是构建(+)-brefeldin C的C-4和C-5立体中心的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260762

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Brefeldin C Utilizing Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Tetsuto Tsunoda、Makoto Inai、Takeshi Nishii、Shingo Mukoujima、Tomoyuki Esumi、Hiroto Kaku、Keiko Tominaga、Hiroaki Abe、Mitsuyo Horikawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260762

  日期：2011.6

  The total synthesis of (+)-brefeldin C was accomplished. Anasymmetric aza-Claisen rearrangement developed by our laboratorywas employed to construct the C-4 and C-5 stereogenic centers of(+)-brefeldin C as a key step.

  (+)-brefeldin C的全合成完成。我们实验室开发的不对称aza-Claisen重排是构建(+)-brefeldin C的C-4和C-5立体中心的关键步骤。