（11aR）-3,7-双（3,5-二甲基苯基）-10,11,12,13-四氢-5-羟基-5-氧化物-二茚基[7,1-de：1''，7''-fg][1,3,2]二氧杂膦酸 | 1297613-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: （11aR）-3,7-双（3,5-二甲基苯基）-10,11,12,13-四氢-5-羟基-5-氧化物-二茚基[7,1-de：1''，7''-fg][1,3,2]二氧杂膦酸
• 英文名称: (R)-6,6'-bis(3,5-dimethylphenyl)-1,1'-spirobiindanyl-7,7'-diyl hydrogenphosphate
• 英文别名: Diindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin, 3,7-bis(3,5-dimethylphenyl)-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-, 5-oxide, (11aR)-；1,10-bis(3,5-dimethylphenyl)-12-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydroiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide
• CAS: 1297613-75-2
• 化学式: C₃₃H₃₁O₄P
• 分子量: 522.581
• InChiKey: LABIHUYAKNNSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-6,6'-di(3,5-dimethylphenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 （11aR）-3,7-双（3,5-二甲基苯基）-10,11,12,13-四氢-5-羟基-5-氧化物-二茚基[7,1-de：1''，7''-fg][1,3,2]二氧杂膦酸
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇（SPINOL）基磷酸作为不对称有机催化的高对映选择性催化剂

  摘要：

  描述了一系列光学活性的1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇（SPINOL）基磷酸的合成和应用。由（R）-SPINOL分三步制备这些基于SPINOL的磷酸，它们对于吲哚与醛亚胺和β，γ-不饱和α-酮酸酯的反应显示出极好的对映选择性。我们的研究为不对称有机催化工具箱提供了一系列有前途的手性磷酸。

  DOI：

  10.1021/jo200302x
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 （11aR）-3,7-双（3,5-二甲基苯基）-10,11,12,13-四氢-5-羟基-5-氧化物-二茚基[7,1-de：1''，7''-fg][1,3,2]二氧杂膦酸 、 三(五氟苯基)硼烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 (S)-1-benzyl-7-bromo-3-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3/手性磷酸促进喹喔啉-2-酮与二氟烯氧基硅烷的不对称 C-3 宝石二氟烷基化

  摘要：

  喹喔啉-2-酮与二氟烯氧基硅烷的不对称曼尼希型反应已被开发用于合成手性宝石-二氟烷基化喹喔啉-2-酮。该反应在手性磷酸CPA 1和B(C 6 F 5 ) 3的存在下在THF中在室温下进行。该反应表现出良好的底物范围，使产物具有良好的收率（高达 97%）和高达 96% ee 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01958

文献信息

• Optically Active 1,1′-Spirobiindane-7,7′-diol (SPINOL)-Based Phosphoric Acids as Highly Enantioselective Catalysts for Asymmetric Organocatalysis
  作者：Chun-Hui Xing、Yuan-Xi Liao、Jaclynn Ng、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/jo200302x

  日期：2011.5.20

  of optically active 1,1′-spirobiindane-7,7′-diol (SPINOL)-based phosphoric acids are described. These SPINOL-based phosphoric acids were prepared from (R)-SPINOL in three steps and exhibited excellent enantioselectivities for the reactions of indoles with aldimines and β,γ-unsaturated-α-ketoesters. Our study provides a family of promising chiral phosphoric acids to the asymmetric organocatalysis toolbox

  描述了一系列光学活性的1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇（SPINOL）基磷酸的合成和应用。由（R）-SPINOL分三步制备这些基于SPINOL的磷酸，它们对于吲哚与醛亚胺和β，γ-不饱和α-酮酸酯的反应显示出极好的对映选择性。我们的研究为不对称有机催化工具箱提供了一系列有前途的手性磷酸。