methyl 2-((benzyloxycarbonyl)(2,2-dimethoxyethyl)amino)acetate | 1228671-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((benzyloxycarbonyl)(2,2-dimethoxyethyl)amino)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[2,2-dimethoxyethyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]acetate
• CAS: 1228671-69-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: HWIZCCRFUMZXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((benzyloxycarbonyl)(2,2-dimethoxyethyl)amino)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 五羰基铁 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 Benzyl 3-hydroxy-4-methyl-5-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 4-methyl-3-piperidones via an iron-catalyzed intramolecular tandem isomerization–aldolisation process

  摘要：

  A new versatile synthesis of 3-piperidones is described, starting from amino acids. It uses, as a key step, an iron carbonyl-mediated intramolecular tandem isomerization-aldolisation reaction. These new heterocycles appear as useful scaffolds for the total synthesis of various types of bioactive molecules. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.048
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸苄酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以6.5 g的产率得到methyl 2-((benzyloxycarbonyl)(2,2-dimethoxyethyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 4-methyl-3-piperidones via an iron-catalyzed intramolecular tandem isomerization–aldolisation process

  摘要：

  A new versatile synthesis of 3-piperidones is described, starting from amino acids. It uses, as a key step, an iron carbonyl-mediated intramolecular tandem isomerization-aldolisation reaction. These new heterocycles appear as useful scaffolds for the total synthesis of various types of bioactive molecules. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.048

文献信息

• Synthesis of new 4-methyl-3-piperidones via an iron-catalyzed intramolecular tandem isomerization–aldolisation process
  作者：Dinh Hung Mac、Abdul Sattar、Srivari Chandrasekhar、Jhillu Singh Yadav、René Grée

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.048

  日期：2012.10

  A new versatile synthesis of 3-piperidones is described, starting from amino acids. It uses, as a key step, an iron carbonyl-mediated intramolecular tandem isomerization-aldolisation reaction. These new heterocycles appear as useful scaffolds for the total synthesis of various types of bioactive molecules. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.