(1S,5R,7R,9S,11S,15R,17R,19S)-9,19-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione | 1266664-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,5R,7R,9S,11S,15R,17R,19S)-9,19-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione
• CAS: 1266664-14-5
• 化学式: C₃₈H₇₂O₈Si₂
• 分子量: 713.156
• InChiKey: AKANYWLCGGWWAF-AUQHPUDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7R,9S,11S,15R,17R,19S)-9,19-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到cyanolide A aglycone
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Cyanolide A

  摘要：

  Formal total synthesis of cyanolide A, aglycosidic dimeric macrolide is accomplished. The key reactions involved are asymmetric acetate aldol reaction, CBS reduction, and Shiina's lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo102401v
• 作为产物：
  描述：

  1-((2S,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,5R,7R,9S,11S,15R,17R,19S)-9,19-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,15-diethyl-10,10,20,20-tetramethyl-4,14,21,22-tetraoxatricyclo[15.3.1.17,11]docosane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Cyanolide A

  摘要：

  Formal total synthesis of cyanolide A, aglycosidic dimeric macrolide is accomplished. The key reactions involved are asymmetric acetate aldol reaction, CBS reduction, and Shiina's lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo102401v

文献信息

• Formal Total Synthesis of Cyanolide A
  作者：Srihari Pabbaraja、K. Satyanarayana、B. Ganganna、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/jo102401v

  日期：2011.3.18

  Formal total synthesis of cyanolide A, aglycosidic dimeric macrolide is accomplished. The key reactions involved are asymmetric acetate aldol reaction, CBS reduction, and Shiina's lactonization.