(R)-1-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-hydroxyethyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-ol | 1266664-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-1-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-hydroxyethyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[(2R,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-hydroxyethyl)-5,5-dimethyloxan-2-yl]butan-2-ol
• CAS: 1266664-15-6
• 化学式: C₁₉H₄₀O₄Si
• 分子量: 360.61
• InChiKey: WPJFEMCPLXJTPL-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-hydroxyethyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 cyanolide A aglycone
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Cyanolide A

  摘要：

  Formal total synthesis of cyanolide A, aglycosidic dimeric macrolide is accomplished. The key reactions involved are asymmetric acetate aldol reaction, CBS reduction, and Shiina's lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo102401v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-ol 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-1-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-hydroxyethyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Cyanolide A

  摘要：

  Formal total synthesis of cyanolide A, aglycosidic dimeric macrolide is accomplished. The key reactions involved are asymmetric acetate aldol reaction, CBS reduction, and Shiina's lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo102401v

文献信息

• Formal Total Synthesis of Cyanolide A
  作者：Srihari Pabbaraja、K. Satyanarayana、B. Ganganna、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/jo102401v

  日期：2011.3.18

  Formal total synthesis of cyanolide A, aglycosidic dimeric macrolide is accomplished. The key reactions involved are asymmetric acetate aldol reaction, CBS reduction, and Shiina's lactonization.