tert-butyl-[(1S)-1-[(2S,6S)-6-hexyloxan-2-yl]prop-2-ynoxy]-dimethylsilane | 1261359-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl-[(1S)-1-[(2S,6S)-6-hexyloxan-2-yl]prop-2-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1261359-68-5
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si
• 分子量: 338.606
• InChiKey: XJJPWQFKKWOQEN-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S)-1-[(2S,6S)-6-hexyloxan-2-yl]prop-2-ynoxy]-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 73.67h， 生成 C₃₉H₆₆N₄O₆SSi
  参考文献：
  名称：

  Chamuvarinin的总合成，立体化学分配和生物活性及其结构类似物

  摘要：

  （+）-香豆素的高度立体控制的合成已在20个步骤中以1.5％的总产率完成。关键的片段偶联反应是将炔烃8添加到醛7中（在Felkin–Anh的控制下），然后进行两步活化/环化反应以封闭C20–C23 2,5–顺式取代的四氢呋喃环和在C8–C9处的Julia–Kocienski烯烃基引入末端丁烯内酯。我们偶联策略的固有灵活性导致了最长序列中17个步骤的精简合成（总产率为2.2％），其中键键偶联被颠倒了。此外，已经制备了一系列沙穆伐林的结构类似物，并筛选了针对HeLa癌细胞系以及布鲁氏锥虫（Trypanosoma brucei）的血流和昆虫形式的活性，布鲁氏锥虫是造成非洲昏睡病的寄生虫。

  DOI：

  10.1002/chem.201204527
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(2S,6S)-6-hexyloxan-2-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol 在 咪唑 、 乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl-[(1S)-1-[(2S,6S)-6-hexyloxan-2-yl]prop-2-ynoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Chamuvarinin的总合成，立体化学分配和生物活性及其结构类似物

  摘要：

  （+）-香豆素的高度立体控制的合成已在20个步骤中以1.5％的总产率完成。关键的片段偶联反应是将炔烃8添加到醛7中（在Felkin–Anh的控制下），然后进行两步活化/环化反应以封闭C20–C23 2,5–顺式取代的四氢呋喃环和在C8–C9处的Julia–Kocienski烯烃基引入末端丁烯内酯。我们偶联策略的固有灵活性导致了最长序列中17个步骤的精简合成（总产率为2.2％），其中键键偶联被颠倒了。此外，已经制备了一系列沙穆伐林的结构类似物，并筛选了针对HeLa癌细胞系以及布鲁氏锥虫（Trypanosoma brucei）的血流和昆虫形式的活性，布鲁氏锥虫是造成非洲昏睡病的寄生虫。

  DOI：

  10.1002/chem.201204527

文献信息

• Structure‐Based Design, Synthesis and Biological Evaluation of Bis‐Tetrahydropyran Furan Acetogenin Mimics Targeting the Trypanosomatid F1 Component of ATP Synthase
  作者：Marija K. Zacharova、Lindsay B. Tulloch、Eoin R. Gould、Andrew L. Fraser、Elizabeth F. King、Stefanie K. Menzies、Terry K. Smith、Gordon J. Florence

  DOI：10.1002/ejoc.201900541

  日期：2019.9

  chemical framework for the generation of compounds with greater potency and/or selectivity. Here we report the design, docking, synthesis and biological evaluation of new series of trypanocidal compounds and demonstrate their on‐target inhibitory effects. Furthermore, the synthesis of furans by the modular coupling of alkyne‐ and aldehyde‐THPs to bis‐THP 1,4‐alkyne diols followed by ruthenium/xantphos‐catalysed

  原生动物寄生虫有布氏锥虫、克氏锥虫和利什曼原虫。分别导致非洲昏睡病、查加斯病和利什曼病等使人严重衰弱、被忽视的热带疾病。作为我们正在进行的探索 acetogenin chamuvarinin 简化类似物潜力的计划的一部分，我们确定了 T. brucei FoF1-ATP 合酶作为我们早期三唑类似物系列的靶标。通过计算对接研究，我们假设中心三唑杂环间隔基可以取代中心2,5取代呋喃部分，从而使化学框架多样化，以生成具有更大效力和/或选择性的化合物。在这里，我们报告了新系列杀锥虫化合物的设计、对接、合成和生物学评价，并证明了它们的靶向抑制作用。此外，通过将炔和醛-THP模块化偶联成双-THP 1,4-炔二醇，然后进行钌/xantphos催化杂环化合成呋喃，代表了迄今为止这种杂环化方法最复杂的应用。
• Synthesis and Stereochemical Assignment of (+)-Chamuvarinin
  作者：Gordon J. Florence、Joanne C. Morris、Ross G. Murray、Jonathan D. Osler、Vanga R. Reddy、Terry K. Smith

  DOI：10.1021/ol1028699

  日期：2011.2.4

  (+)-chamuvarinin, isolated from the root extract of Uvaria Chamae, utilizes a convergent modular strategy to construct the adjacently linked C15−C28 ether array, followed by a late-stage Julia−Kocienski olefination to append the butenolide motif. This constitutes the first total synthesis of (+)-chamuvarinin, defining the relative and absolute configuration of this unique annonaceous acetogenin.

  (+)-chamuvarinin 的立体控制全合成，从Uvaria Chamae 的根提取物中分离，利用收敛模块化策略构建相邻连接的 C15-C28 醚阵列，然后是后期 Julia-Kocienski 烯化以附加丁烯内酯主题。这构成了 (+)-chamuvarinin 的首次全合成，定义了这种独特的番荔枝素的相对和绝对构型。