methyl 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclo-pentane-1-carboxylate | 1259807-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclo-pentane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,3S,4S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-bis(hydroxymethyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1259807-22-1
• 化学式: C₂₇H₅₅NO₈Si₂
• 分子量: 577.907
• InChiKey: CADITOAVLVNLAO-LVWRVFNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclo-pentane-1-carboxylate 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 methyl (1S,2R,3S,4S,5R)-4,5-bis(azidomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ugi-4组分反应可快速接近马萨丁的核心片段

  摘要：

  已经开发出一种快速的方法来接近马萨丁（1）的密集功能化核心结构。涉及可转换的异腈和端基差异化臭氧分解的Ugi-4组分反应的使用，是合成D环亚基的关键操作。

  DOI：

  10.1021/ol102577q
• 作为产物：
  描述：

  epi-methyl 2-(tertbutyloxycarbonylamino)-4,5-bis(benzyloxymethyl)-2-((tertbutyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy) cyclopentane-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclo-pentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ugi-4组分反应可快速接近马萨丁的核心片段

  摘要：

  已经开发出一种快速的方法来接近马萨丁（1）的密集功能化核心结构。涉及可转换的异腈和端基差异化臭氧分解的Ugi-4组分反应的使用，是合成D环亚基的关键操作。

  DOI：

  10.1021/ol102577q