methyl (1S,2R,3S,4S,5R)-4,5-bis(azidomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate | 1259807-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3S,4S,5R)-4,5-bis(azidomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1259807-24-3
• 化学式: C₂₇H₅₃N₇O₆Si₂
• 分子量: 627.932
• InChiKey: PLRSQOHSCFSMMM-LVWRVFNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-((tertbutyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyl-oxy)-4,5-bis((methylsulfonyloxy)-methyl)cyclopentane-1-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 以67%的产率得到methyl (1S,2R,3S,4S,5R)-4,5-bis(azidomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ugi-4组分反应可快速接近马萨丁的核心片段

  摘要：

  已经开发出一种快速的方法来接近马萨丁（1）的密集功能化核心结构。涉及可转换的异腈和端基差异化臭氧分解的Ugi-4组分反应的使用，是合成D环亚基的关键操作。

  DOI：

  10.1021/ol102577q