methyl (1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate | 1262100-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3S,3aR,6aS)-5-methyl-1-naphthalen-1-yl-4,6-dioxo-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1262100-05-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: GPNXLIAQEIBCFS-FZKCQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (rac)-methyl 5-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-4,6-dioxo-2-(2,4,6-trimethylbenzyl)-2,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 1,3-偶极环加成/芳构化序列对轴选择性合成轴向手性萘基吡咯

  摘要：

  已经开发出一种用于对映选择性制备轴向手性 2-萘基吡咯的简单方法。该方案基于 Cu I /Fesulfos 催化的甲亚胺叶立德的高度对映选择性 1,3-偶极环加成，然后进行吡咯烷烷基化和吡咯烷氧化为吡咯。 DDQ/蓝光介导的芳构化过程中采用的温和条件促进了有效的中心到轴的手性转移，为相应的吡咯提供了高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04261
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 magnesium sulfate 、 (R)-Fesulphos 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 1,3-偶极环加成/芳构化序列对轴选择性合成轴向手性萘基吡咯

  摘要：

  已经开发出一种用于对映选择性制备轴向手性 2-萘基吡咯的简单方法。该方案基于 Cu I /Fesulfos 催化的甲亚胺叶立德的高度对映选择性 1,3-偶极环加成，然后进行吡咯烷烷基化和吡咯烷氧化为吡咯。 DDQ/蓝光介导的芳构化过程中采用的温和条件促进了有效的中心到轴的手性转移，为相应的吡咯提供了高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04261

文献信息

• Asymmetric synthesis of aryl‐substituted pyrrolidines by using CFAM ligand–AgOAc chiral system via 1,3‐dipolar cycloaddition reaction
  作者：Nurzhan Beksultanova、Özdemir Doğan

  DOI：10.1002/chir.23557

  日期：——

  reactions for the synthesis of chiral pyrrolidines. These chiral ligands were used with AgOAc in 1,3-DC reactions taking place between the aryl-substituted azomethine ylides and N-methylmaleimide as the dipolarophile. In each case, the expected aryl-substituted pyrrolidines were obtained in good to excellent yields with acceptable enantioselectivities favoring only the endo product. The chiral catalyst system

  我们制备了基于二茂铁基氮丙啶基甲醇核心单元（简称FAM）的配体库，该核心单元具有苯基、环己基和萘基，可用于 1,3-偶极环加成 (1,3-DC) 反应用于合成手性吡咯烷。这些手性配体与 AgOAc 一起用于芳基取代的偶氮甲碱叶立德和作为亲偶极试剂的N-甲基马来酰亚胺之间发生的 1,3-DC 反应。在每种情况下，都以良好至优异的收率获得了预期的芳基取代的吡咯烷，并且具有可接受的对映选择性，仅有利于内产物。手性催化剂体系CFAM4 –AgOAc 也用于与不同亲偶极试剂（如马来酸二甲酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲酯、反式查耳酮、乙烯基砜。在每种情况下，尽管 ee 较低，但都以可接受的收率获得了环加合物。幸运的是，结晶时可以将 ee 提高至 >99%。
• A new chiral phosphine oxide ligand for enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides
  作者：Serap Eröksüz、Özdemir Dogan、Philip P. Garner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.002

  日期：2010.10

  A new set of phosphorus-containing chiral ligands has been synthesized and used with silver(I) for the catalytic asymmetric 1 3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides One of these ligands (POFAM6) was found to produce an effective catalyst for the asymmetric 1 3 dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides with electron deficient dipolarophiles to form pyrrolidines in up to 97% yield and 89% (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved