methyl 5-benzoyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-3-carboxylate | 1260001-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-benzoyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-benzoyl-1-phenylthieno[2,3-c]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1260001-58-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 362.409
• InChiKey: ROAGNCTWMUBCLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-formyl-1-phenyl-5-[(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methylthio]-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到methyl 5-benzoyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫基乙炔与腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应区域控制合成稠环噻吩并[2,3-c]吡唑

  摘要：

  研究了 C-羧甲基-N-芳基腈亚胺与带有硫醇或砜基团的取代乙炔的 1,3-偶极环加成反应。硫控制了反应的区域化学，该方案被应用于稠环噻吩并 [2,3-c] 吡唑的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001048

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Ring-Fused Thieno[2,3-c]pyrazoles through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imines with Sulfur-Based Acetylenes
  作者：Jay Zumbar Chandanshive、Bianca Flavia Bonini、Denis Gentili、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi、Mauro Comes Franchini

  DOI：10.1002/ejoc.201001048

  日期：2010.11

  1,3-Dipolar cycloadditions of C-carboxymethyl-N-arylnitrile imines with substituted acetylenes bearing thiol or sulfone groups were studied. The sulfur controls the regiochemistry of the reaction, and this protocol was applied to the synthesis of ring-fused thieno[2,3-c]pyrazoles.

  研究了 C-羧甲基-N-芳基腈亚胺与带有硫醇或砜基团的取代乙炔的 1,3-偶极环加成反应。硫控制了反应的区域化学，该方案被应用于稠环噻吩并 [2,3-c] 吡唑的合成。