(2R,3S,4R,6S)-6-allyl-3,4-bis(methoxymethoxy)-2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]tetrahydro-2H-pyran | 1259524-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6S)-6-allyl-3,4-bis(methoxymethoxy)-2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-3,4-bis(methoxymethoxy)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-6-prop-2-enyloxane
• CAS: 1259524-32-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: MPKMQFDHIKDNHR-AZXIPFKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (2R,3S,4R,6S)-6-allyl-3,4-bis(methoxymethoxy)-2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]tetrahydro-2H-pyran 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(6R)-6-((E)-3-(2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]tetrahydro-2H-2-pyranyl-1-propenyl)-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-d-葡糖醛全合成隐吡喃卡酮B1

  摘要：

  自然cryptopyranmoscatone B1的第1立体选择性全合成已经从3,4,6-三完成ö乙酰基d -glucal。除了双重交叉复分解反应，原位产生的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性还原已被用作组装靶分子糖苷部分的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.085
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-[(E)-2-phenylethenyl]-2-prop-2-enyloxan-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(2R,3S,4R,6S)-6-allyl-3,4-bis(methoxymethoxy)-2-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-d-葡糖醛全合成隐吡喃卡酮B1

  摘要：

  自然cryptopyranmoscatone B1的第1立体选择性全合成已经从3,4,6-三完成ö乙酰基d -glucal。除了双重交叉复分解反应，原位产生的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性还原已被用作组装靶分子糖苷部分的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.085

文献信息

• Total synthesis of cryptopyranmoscatone B1 from 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Siva Sankara Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.085

  日期：2010.12

  The first stereoselective total synthesis of the natural cryptopyranmoscatone B1 has been accomplished from 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal. In addition to the double cross-metathesis reaction, a tandem nucleophilic addition-diastereoselective reduction of an in situ generated oxocarbenium cation have been used as key steps to assemble the glycoside moiety of the target molecule.

  自然cryptopyranmoscatone B1的第1立体选择性全合成已经从3,4,6-三完成ö乙酰基d -glucal。除了双重交叉复分解反应，原位产生的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性还原已被用作组装靶分子糖苷部分的关键步骤。