(2R,3R,4S)-methyl 2-[5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-pyrimidin-1(2H)-yl]-3,4-epoxypyrrolidine-1-carboxylate | 1007228-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,3R,4S)-methyl 2-[5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-pyrimidin-1(2H)-yl]-3,4-epoxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4R)-3,4-epoxy-N-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinyl]-5-fluorouracil；methyl (1R,2R,5S)-2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 1007228-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₀FN₃O₅
• 分子量: 271.205
• InChiKey: WJZWIIBCTBTYHF-VMHSAVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-methyl 2-[5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-pyrimidin-1(2H)-yl]-3,4-epoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[(2S,3S,4S)-4-azido-3-hydroxy-N-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinyl]-5-fluorouracil 、 1-[(2S,3S,4R)-4-azido-3-hydroxy-N-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinyl]-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生物一锅转化为碘化亚氨基糖基核苷，高功能化核苷类似物的有用前体

  摘要：

  在非常温和的条件下，现成的脯氨酸衍生物可以一步转化为基于 β-碘化亚氨基糖的核苷。该方法将串联自由基脱羧-氧化-β-碘化与添加氮碱相结合。碘基团被引入先前未官能化的 3 位。由此产生的β-碘衍生物是高度功能化的核苷类似物的有用前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000997
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4S)-4-acetoxy-3-iodo-1-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinyl]-5-fluorouracil 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2R,3R,4S)-methyl 2-[5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-pyrimidin-1(2H)-yl]-3,4-epoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从脯氨酸衍生物一锅合成氮杂核苷

  摘要：

  衍生自脯氨酸和羟脯氨酸的常见环状氨基酸可以很容易地转化成氮杂核苷。反应条件的温和性和获得的良好收率使该方法成为常规方法的有趣替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.113

文献信息

• One-pot synthesis of azanucleosides from proline derivatives
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.113

  日期：2008.1

  Common cyclic amino acids, derived from proline and hydroxyproline, can be readily transformed into azanucleosides. The mildness of the reaction conditions, and the good yields obtained, make this procedure an interesting alternative to the conventional processes.

  衍生自脯氨酸和羟脯氨酸的常见环状氨基酸可以很容易地转化成氮杂核苷。反应条件的温和性和获得的良好收率使该方法成为常规方法的有趣替代方法。
• One-Pot Conversion of Proline Derivatives into Iodinated Iminosugar-Based Nucleosides, Useful Precursors of Highly Functionalized Nucleoside Analogues
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1002/ejoc.201000997

  日期：2010.12

  tion-β-iodination to the addition of nitrogen bases. The iodo group is introduced into the previously unfunctionalized 3-position. The resultant β-iodo derivatives are useful precursors of highly functionalized nucleoside analogues.

  在非常温和的条件下，现成的脯氨酸衍生物可以一步转化为基于 β-碘化亚氨基糖的核苷。该方法将串联自由基脱羧-氧化-β-碘化与添加氮碱相结合。碘基团被引入先前未官能化的 3 位。由此产生的β-碘衍生物是高度功能化的核苷类似物的有用前体。