5-fluoro-1-[(2S,3S,4S)-4-hydroxy-N-methoxycarbonyl-3-phenylthio-2-pyrrolidinyl]uracil | 1261065-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-fluoro-1-[(2S,3S,4S)-4-hydroxy-N-methoxycarbonyl-3-phenylthio-2-pyrrolidinyl]uracil
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S)-2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-3-phenylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1261065-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₃O₅S
• 分子量: 381.385
• InChiKey: RDVMKFACOBXNIT-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-methyl 2-[5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-pyrimidin-1(2H)-yl]-3,4-epoxypyrrolidine-1-carboxylate 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以37%的产率得到5-fluoro-1-[(2S,3R,4R)-3-hydroxy-N-methoxycarbonyl-4-phenylthio-2-pyrrolidinyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生物一锅转化为碘化亚氨基糖基核苷，高功能化核苷类似物的有用前体

  摘要：

  在非常温和的条件下，现成的脯氨酸衍生物可以一步转化为基于 β-碘化亚氨基糖的核苷。该方法将串联自由基脱羧-氧化-β-碘化与添加氮碱相结合。碘基团被引入先前未官能化的 3 位。由此产生的β-碘衍生物是高度功能化的核苷类似物的有用前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000997

文献信息

• One-Pot Conversion of Proline Derivatives into Iodinated Iminosugar-Based Nucleosides, Useful Precursors of Highly Functionalized Nucleoside Analogues
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1002/ejoc.201000997

  日期：2010.12

  tion-β-iodination to the addition of nitrogen bases. The iodo group is introduced into the previously unfunctionalized 3-position. The resultant β-iodo derivatives are useful precursors of highly functionalized nucleoside analogues.

  在非常温和的条件下，现成的脯氨酸衍生物可以一步转化为基于 β-碘化亚氨基糖的核苷。该方法将串联自由基脱羧-氧化-β-碘化与添加氮碱相结合。碘基团被引入先前未官能化的 3 位。由此产生的β-碘衍生物是高度功能化的核苷类似物的有用前体。