L-carnosinamide | 93287-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: L-carnosinamide
• 英文别名: carnosine amide；H-beta-Ala-His-NH2；(2S)-2-(3-aminopropanoylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanamide
• CAS: 93287-79-7
• 化学式: C₉H₁₅N₅O₂
• 分子量: 225.25
• InChiKey: GDFUBLBNRRTEOA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(carbamic acid benzyl ester)-3-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid 、 L-carnosinamide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 甲醇 、 crude product 、 异丙醚 、 溶剂黄146 、 正丁醇 、 碳酸氢钠 、 水 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以After approximately 10 minutes a clear solution has formed and afrer approximately 20 minutes DCH的产率得到Z-Sta-beta-Ala-His NH3
  参考文献：
  名称：

  Substituted tetrapeptides

  摘要：

  公式I的四肽，其中R.sup.1代表氢或酰基，R.sup.2代表烷基或芳基烷基，R.sup.3代表自由或功能性修饰的羟基，R.sup.4代表自由或取代氨基或自由或醚化羟基，-Pro-，-Phe-和-His-分别代表脯氨酸，苯丙氨酸和组氨酸的二价基团或其(D)异构体，具有形成盐的基团的这些化合物的盐以及它们的制造过程。这些化合物抑制酶肾素的作用，可用作降压剂和治疗心力衰竭。

  公开号：

  US04595677A1
• 作为产物：
  描述：

  Z-beta-Ala-His-NH2 在 钯 作用下， 以 水合甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以H-β-Ala-His-NH2 is obtained in the form of a colourless powder的产率得到L-carnosinamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted tetrapeptides

  摘要：

  公式I的四肽，其中R.sup.1代表氢或酰基，R.sup.2代表烷基或芳基烷基，R.sup.3代表自由或功能性修饰的羟基，R.sup.4代表自由或取代氨基或自由或醚化羟基，-Pro-，-Phe-和-His-分别代表脯氨酸，苯丙氨酸和组氨酸的二价基团或其(D)异构体，具有形成盐的基团的这些化合物的盐以及它们的制造过程。这些化合物抑制酶肾素的作用，可用作降压剂和治疗心力衰竭。

  公开号：

  US04595677A1

文献信息

• New glycoside derivatives of carnosine and analogs resistant to carnosinase hydrolysis: Synthesis and characterization of their copper(II) complexes
  作者：Valeria Lanza、Francesco Bellia、Roberta D'Agata、Giuseppe Grasso、Enrico Rizzarelli、Graziella Vecchio

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2010.10.014

  日期：2011.2

  that the glycoconjugation protects the dipeptide moiety from carnosinase hydrolysis, thus potentially improving the availability of carnosine. The copper(II) binding properties of all the new synthesized compounds were investigated by spectroscopic (UV–Visible and circular dichroism) and ESI-MS studies. Particularly, the new family of amide derivatives that are not significantly hydrolyzed by carnosinase

  肌肽（β-丙氨酰-L-组氨酸）是一种内源性二肽，广泛分布于多种动物的肌肉和神经组织中。已经针对该化合物提出了许多功能，例如抗氧化剂和金属离子螯合剂性能。然而，肌肽在与增加的氧化应激和/或金属离子动态平衡有关的病理学上的治疗用途的主要限制与特异性二肽酶肌苷酶的水解有关。为了克服该限制，已经进行了多种尝试。在此基础上，我们用小糖（例如葡萄糖和乳糖）对肌肽及其酰胺衍生物进行了功能化。测试了这些衍生物对肌肽酶水解的抗性，并与肌肽的抗性进行了比较。我们发现糖缀合保护二肽部分免受肌肽酶水解，从而潜在地提高了肌肽的利用率。通过光谱学（紫外可见和圆二色性）和ESI-MS研究，研究了所有新合成化合物的铜（II）结合特性。特别地，未被肌肽酶显着水解的新的酰胺衍生物家族是非常有前景的肌肽衍生物。糖部分可以充当识别元件。这些新的衍生物在开发用于药物无机化学领域的金属稳态的临床方法的开发中可能具有螯合剂的作用。通过