methyl (E)-3-[(4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate | 367524-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-[(4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 367524-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: MQLNPLUEULVAGD-ODAVYXMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 methyl (E)-3-[(4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 Rh(H)(PEt₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (1R,2R,3S,4S)-2-triethylsilyloxy-3,4-isopropylidenedioxycyclopentanecarboxylate 、 methyl (1S,2R,3S,4S)-2-triethylsilyloxy-3,4-isopropylidenedioxycyclopentanecarboxylate 、 methyl (1R,2S,3S,4S)-2-triethylsilyloxy-3,4-isopropylidenedioxycyclopentanecarboxylate 、 methyl (1S,2S,3S,4S)-2-triethylsilyloxy-3,4-isopropylidene-dioxy-cyclopentane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于铑（I）催化的串联氢化硅烷化-分子内醇醛缩合反应的进一步观察

  摘要：

  铑（I）催化的串联氢化硅烷化-分子内醇醛缩合反应提供了一种简单的策略，可从容易制备的6-氧代-2-己烯酸酯以高收率和良好至极好的立体选择性构建一系列有用的官能化五元环。已经研究了一系列硅烷和铑催化剂。立体选择性被证明高度依赖于催化剂以及母体底物的取代模式。还已经评估了这种方法用于合成更大环尺寸的扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.057
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-{(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propenoate 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到methyl (E)-3-[(4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S,4S)-2,3-O-isopropylidene-4-(methoxycarbonylmethyl)cyclopentan-1-one

  摘要：

  （2S，3S，4S）-2,3-O-异丙基烯基-4-(甲氧基羧甲基)环戊酮是以D-核糖为起始材料合成的，合成过程中使用了甲基(Z)-3-(5-乙酰基-2,2-乙酰氧基乙酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂烷-4-基)丙-2-烯酸酯，该化合物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下发生环化反应，随后再进行脱羧反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428008030044

文献信息

• Some Preliminary Studies on a Novel Rhodium(I)-Catalysed Tandem Hydrosilylation-Intramolecular Aldol Reaction
  作者：David Emiabata-Smith、Alexander McKillop、Catherine Mills、William B. Motherwell、Andrew J. Whitehead

  DOI：10.1055/s-2001-16044

  日期：——

  A rhodium(I)-catalysed tandem hydrosilylation-intramolecular aldol sequence can be used to prepare substituted cycloalkanols in modest to excellent yields under mild reaction conditions.

  铑（I）催化的串联氢化硅烷化-分子内醛醇序列可用于在温和的反应条件下以中等至极好的产率制备取代的环烷醇。